文档介绍：由苯***合成对硝基苯***由苯***设计合成对硝基苯***一、***和乙酸酐制备对硝基苯***的原理及方法。,分馏,、实验原理芳环上的氨基易被氧化,因此由苯***制备对硝基苯***,不能直接硝化,须先保护氨基。将苯***转化为乙酰苯***,保护氨基后再硝化,在芳环引入硝基后,再水解去保护恢复氨基,从而得到对硝基苯***。另外,氨基酰化后,降低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力,又因为乙酰基的空间效应,可提高生成对位产物的选择性。1、苯***的乙酰化乙酸与苯***的反应是可逆的,且反应速率较慢,实验中使用过量乙酸,利用分馏柱将反应中生成的水蒸气除去使平衡向右移动而提高乙酰苯***的产率。2、对硝基乙酰苯***的制备乙酰苯***与混酸反应,硝化的位置与温度有关,低于5℃时产物以对硝基苯***为主,硝化温度升高,邻硝基苯***产物增多。3、除邻位副产物pH=10时,邻位产物较对位产物易水解,生成的邻硝基苯***又溶于50℃的碱液,故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解,50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与氢氧化钠溶液共沸,水解得对硝基苯***。实验试剂及主要参数化合物名称分子量性状熔点(℃)沸点(℃)比重(d)溶解度水乙醇***苯***-∞∞∞∞∞乙酰苯***************、***合成对硝基苯***时间实验步骤实验现象备注13:4013:4513:***,将其放在冰水浴中,并放入搅拌子取2ml浓硫酸,用胶头滴管逐滴加入到锥形瓶中,***,将其转移到烧瓶中,,应将浓硫酸加入到浓***中14:0514:1514:4515:0015:10将冷却后的混酸逐滴滴加到烧瓶中,冰水浴,且不断搅拌将混合溶液开始静置将混合溶液倒入布氏漏斗中进行抽滤,并用冷水洗涤两次乳白色的浑浊液逐渐变成澄清溶液,且逐渐变成黄色得到奶黄色的固体15:2015:3015:3515:40向烧瓶中加入10ml40%的硫酸溶液,将样品转移一部分进入烧瓶中加热搅拌进行回流溶液变成浅黄色乳浊液乳浊液的颜色加深,变成橙黄色,溶液相对变稀,变成橙红色澄清透明均一的溶液溶液颜色变淡,变成橘粉色有大量橘黄色沉淀产生,试纸变成深蓝色16:0016:10停止加热回流,将溶液倒入15ml冷水中,并冷却向烧杯中逐滴滴加40%的氢氧化钠溶液将溶液倒入布氏漏斗中抽滤,::()=%将固体转移到表面皿中,干燥将表面皿中的产物转移至产品袋中,(只能碰触边缘和背面)和层析缸,向层析缸中加入3ml展开剂(乙酸乙酯与石油醚1:3混合物)盖好盖子;在薄板距下边缘约1cm处用软铅笔画一条水平横线,点三个点。取两端开口的毛细管,在1%的对硝基苯******溶液中蘸一下,在第一个点处轻点,如颜色太浅,可待***完全挥发后再点一次。用1%邻硝基苯***点第二个点,用自己配制的粗对硝基苯******溶液点第三个点,然后将薄板小心放入层析缸中,注意边缘不要碰壁。待溶剂线靠近上边缘后,取出薄板,用铅笔划线标记展开剂上升的高度,圈出各点的轮廓并点出中点。实验结果分析:粗对硝基苯******溶液在硅胶板上有两个点,分别与对硝基苯***和邻硝基苯***对齐,与邻硝基苯***对齐的点颜色较淡,说明产物较纯,含杂质较少。