文档介绍：湖南大学
硕士学位论文
基于罗丹明B及荧光素的新型荧光分子探针的设计与合成
姓名:李卓
申请学位级别:硕士
专业:分析化学
指导教师:张晓兵
20100501
摘要在众多的检测方法里,荧光分子探针识别法一直备受关注,是近年来蓬勃发展一类检测方法。荧光探针分子能选择性地将分析对象的化学信息转换成分析仪器易测量的荧光信号,具有灵敏度高、选择性好、能够实现开关操作等许多优点。因而寻找新的具有高选择性的有机分子识别载体用于荧光探针分子研究一直是现代分析化学的一大热点。罗丹明和荧光素作为重要的荧光材料,具有如下优点:高的荧光量子产率;较大的刚性平面结构;最大发射波长位于红色可见光区.;受样品背景干扰相对较少;水溶性好;毒性小;价廉等,因而它们成为设计荧光探针的常用选择。本论文在结合本实验室原有工作的基础上,以荧光素和罗丹明为母体,设计合成了三种荧光分子探针用于离子检测。具体内容如下:,用于检测锌离子。比率型荧光探针通过记录两个荧光激发或发射强度的比值来实现对目标物的检测,有利于增加响应范围,此外还具有受环境因素影响小,灵敏度较高等优势。而罗丹明和荧光素是一对理想的共振能量转移对,适于设计比率型荧光探针。当加入锌离子时,罗丹明的发射峰增强,荧光素峰减弱,溶液出现明显颜色变化。该探针分子中含有对金属离子有强络合作用的亚胺基团和有强亲合性的硫原子,提高了识别锌离子的能力。该研究结果表明:探针与锌离子形成了的络合物,在此基础进行锌离子的定量检测:该探针对锌离子的线性响应范围是×。疞,检测下限为甇×堪疞。除汞离子外,大部分的碱金属、碱土金属和过渡金属离子对锌离子的测定无明显干扰。将该探针用于细胞成像研究,取得了良好效果。诘章中我们研制了基于罗丹明硫代酰肼一喹啉化合物的汞离子荧光探针,其中罗丹明是荧光基团,喹啉及硫代酰肼结构是识别基团。汞离子是一种常见的荧光猝灭剂,多数检测汞离子的荧光探针都是利用荧光猝灭机理设计的,但基于罗丹明硫代酰肼一喹啉化合物的分子探针利用了罗丹明内酰胺螺环结构开闭环前后荧光及颜色显著变化的原理,是一种“”型的荧光增强探针,该探针在设计中还利用汞的嗜硫性,以及酰肼、喹啉上氮原子的强配位能力来提高对汞离子的选择性。我们考察了这个汞离子荧光探针的响应特性:对汞离子的线性响应范围是×一.×巧疞,检测下限是×母疞,工作范围是到。该化合物成功用于细胞内荧光成像。诘章中利用了在有机合成中,醛基能够被肟保护而次氯酸根在温和条疞.×。硕学位论丈
关键词:荧光分子探针;荧光增强;共振能量转移;罗丹明挥ü馑兀恍坷胱樱件缡椅碌下可以使其快速去保护的反应,设计了以荧光素作载体的肟类化合物。当加入次氯酸根离子时,肟被切断,荧光素醛被释放出来,体系出现荧光素醛的发射峰,荧光显著增强。该探针对次氯酸根离子有很好的选择性,次氯酸疞之间时,该探针表现出对次氯酸根的线性识别,检测下限为ב汞离子;次氯酸根根浓度在×~.×’疞。皋郝薜刃坝ü馑氐男滦陀ü夥至颂秸氲纳杓啤合成
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第绪论引言在追求经济社会又好又快发展的今天,环境问题已然成为经济和社会可持续发展的瓶颈制约。在当前环保、低碳、节能减排逐渐占据科学发展的高地并开始演变成道义力量的时期里,化学尤其是分析化学面临着更多的挑战和发展机遇。在环境保护方面,对环境污染物监测方法的研究是一个重要分支和热门领域。随着工业、农业和交通运输业的高速发展,大量重金属元素通过各种途径进入生态循环,而重金属离子绕涫枪⑶Α⒏醯壤胱即使是痕量存在,对生命体系甚至整个水系的生态平衡都具有不可逆转的破坏作用,而且重金属离子污染极易造成群体性事件,比如今年初湖南郴州的血铅事件曾一度引起恶劣的社会影响。因此,对重金属离子的检测一直备受关注。此外,与为数众多的阳离子探针相比,阴离子荧光探针相对较少,而阴离子的检测在分析化学、临床生物化学、环境科学和医学等领域具有重要研究价值,因此对阴离子荧光探针的研究也是一个充满挑战性和吸引力的领域。在众多的检测方法里,荧光分子探针识别法得到了广泛关注,是近年来蓬勃发展的一类检测方法。所谓分子识别是指主体与客体虺剖芴逵氲孜之间选择性的结合并产生某种特定功能的过程。这种识别过程是通过一系列结构确定的分子之间相互作用而组成的模式识别过程,可形象地描述为锁和钥匙间相互作用的过程。识别是一种有目标的结合,结合所形成的识别体系的稳定性和选择性,可以