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中学化学竞赛试题格氏试剂.doc

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中学化学竞赛试题格氏试剂.doc

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文档介绍::..(RX)与镁于室温下在干燥乙醯中反应,生成卤化桂基镁(RMgX):, 干燥(C2Hs)2ORX+Mg—— RMgX室温这种产物叫“GrignardReagent”(格氏试剂)。格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物(HY)作用,生成相应的炷:RMgX+HY-RH+Y(Y=—OH、一OR、—X、-NH2xNHR、一C三CH等)它还能与具有拨基结构的化合物(醛、***等)发生加成反应,产物水解成醇:O ・OMgX OHS I I h-ohIR—C—H(R'〉+R预恣—R—C-H(R')—R—C—H(R')t I \ ,他曾获1912年诺贝尔化学奖。BrBrR-C-H(R-)4-RW->R-C-H(R<)2,3—二浪一3—乙基戊烷(CHsCH—f—CH—CHQ是一个挛二卤代烷。试以3—戊醇CaHs和乙醛为原料,通过利用格氏试剂合成之。“格林试剂”,如:R-X+Mg林试剂)。利用格林试剂与拨基化合物;C=0+RMgX空一RMgX(格(醛、***)等的反应可以合成醇类,如:\\ZC—OMgX+H20—>ZC—OH+Mg(OH)^R R;C—OMgXROH(1)现欲合成化合物CH2CH3,用格林试剂与相应的醛或***加成,一共有—ch3种方法,试写出所用格林试剂与相应醛或***的结构简式。(2) 试以苯、漠、乙烯、镁、水、空气等为主要原料,辅以必要的催化剂,合成化合物0-ch(oh)ch3,写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。+Mg 〉RMgX2RMgX+R,COOR”一""川〉OH>R-C-R1R请用乙烘为基本原料合成3—***一3—戊醇。所用到的有机原料均由乙烘合成,无机原料白选。,并画出产物A〜H的结构式。E+F%+H竺洱B輕C鰐D5・卤代烧和金属镁在乙瞇中反应生成烷基卤代镁(RMgX),称为格林试剂,它是重要的有机合成试剂,可与拨基化合物反应制醇。现有乙烯和必要的无机原料合成3—***一3—戊醇,合成路线如下:INaOH3催化剂 c ►cECH9=CHaAmHBrA>Mg D水解3—***一3— Gp 氧化F请写出A〜H物质的结构简式:①卤代桂RX(或O—BiO可以和金屈反应生成坯基金屈有机化合物。后者又能与含拨基化合物反应生成醇:RBr+Mg5〃小°》RMgBr叫^RCHQMgBr—时“》RCH2OH00②有机酸和PCh反应可以得到竣酸的衍生物酰卤:R-C-OHPC/;>R-C~C1③苯在Aich催化下能与卤代桂作用生成坯基苯:Q+rciw〉O-R有机物A、B分子式均为C,oH140,与钠反应放出红气并均可经上述反应合成,但却又不能从拨基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸共热可得到C和C,而B得到D和D,。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,而C,和D,却不行。请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成B,并给出A、C\D的结构简式及下述指定结构简式合成B的路线。CH,=CH“(D为氢的同位素):CH3