文档介绍：对溴乙酰苯胺的制备————————————————————————————————作者:————————————————————————————————日期: 化学与环境学院有机化学实验报告实验名称对溴乙酰苯胺的制备【实验目的】学习芳烃卤化反应理论,掌握芳烃溴化方法;熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法;巩固重结晶及熔点技术。【实验原理】(包括反应机理)素对苯环上的取代属于亲电取代反应,常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基,乙酰氨基是邻对位取代基团,由于空间位阻大,主要产物是对溴乙酰苯胺。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃~--【仪器装置】主要仪器:磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管2、实验装置:反应装置 抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象(1)将250mL三口烧瓶至于水浴锅中,再置于磁力搅拌机上、再装上温度计、恒压滴液漏斗,并在恒压低液漏斗上连接气体吸收装置,以吸收反应中的溴化氢。安装搅拌滴加回流装置,在100mL锥形瓶中,,,一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中,滴加速度以棕红色的溴色较快退去为宜。(1)将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中,棕红色的溴快速扩散,溶液由橙黄色变为黄色,再变为浅黄色;(2)滴加完毕,在45℃浴温下,继续搅拌反应1h,再将浴温提高至60℃,在搅拌一段时间,直到反应混合物液面不再有红棕色蒸汽溢出。在搅拌下将反应物慢慢变加至100mL水中,此时既有固体析出。若有黄色,可加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,使溶液黄色恰好退去。(2)加热,溶液颜色为浅黄色,无红棕色蒸汽溢出;(3)将反应物加入水中,有白色固体析出,溶液呈无色;(3)减压过滤收集产物,并用冷水充分洗涤,干燥,称量。(4)减压过滤,得白色粉末状晶体,【实验结果】理论产量:m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=*214g=::*100%=%【实验讨论】1、%,是什么原因使得其产物损失?答:①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;②反应温度没有控制好,温度有时偏高,使得产物对溴乙酰苯胺容易被氧化,使产率降低;③控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应,生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。由于邻位位阻大,因此产物以对溴乙酰苯胺为主。在将溴滴加到乙酰苯胺里面时,滴加速度不能过快,否则反应太过剧烈,会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出,用时也可能会产生二溴代产物。④反应温度和时间控制的影响:乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物,为了加快反应的