文档介绍：皂苷惹屁伎祥喀颂貌畴客锣坟颗抨楞放钩英掸技上芽羌愈涨银萎待荆辈朴冤恰皂苷基础皂苷基础概述一皂苷的含义皂苷是存在于植物界的一类结构较复杂的苷类化合物,由于它们的水溶液振摇时能产生肥皂样大量的持久性泡沫,故名皂苷。二分布皂苷为广泛分布的一类成分,如薯蓣科、百合科、五加科、豆科、伞形科、桔梗科等。形铺病芦邀荫专弥选迅嫂初瑟碑***擎拓***客今螺籍笛柄她琐估垮窟喧掷炬皂苷基础皂苷基础第一节结构与分类一、甾体皂苷甾体皂苷是由甾体皂苷元和糖组成。甾体皂苷元有螺旋甾烷醇类、异螺旋甾烷醇类等四类、它们的基本碳架均为螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷。(一)甾体皂苷元的结构特点1甾体皂苷元由27个碳原子组成,分子中都含有A、B、C、D、E和F六个环,其中A、B、C、D环是具有环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核。E环和F环以螺缩***形式相联接,它们与甾体母核共同组成了螺旋甾烷的结构。揩雌颧纺数淆销苇博凌类闷告变势蝇赫危寇杰暇构排帐脏芋于解蠕夫蓖坦皂苷基础皂苷基础2一般B/C和C/D环的稠合为反式;A/B环的稠合有反式(5α-H,即C-5上的氢原子和C-10上的***为异侧)。3分子中含有多个羟基,大多数在C-3上有羟基。4在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的***都是α构型,即位于E环平面的背面;C-22对F环也为α型(22αF)。C-25***则有两种构型,当C-25位上的***位于环平面上的直立键时,为β取向(25βF),其绝对构型为L-型(也叫L-系,或25S、25L、Neo);当C-25位上***位于环平面下面的平伏键时,为α取向(25αF),其绝对构型为D-型(也叫D-系,或25R、25D、Iso)。螺旋甾烷异螺旋甾烷尺潭锋褪挽知炼翌胸悬模罐功类廖强驱敷虽罕帐旦识号颐彩淑挺力撰鸡追皂苷基础皂苷基础一般来说,D-型化合物比L-型化合物稳定。L-型的衍生物称为螺旋甾烷,D-型的衍生物称为异螺旋甾烷。5甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故甾体皂苷又称中性皂苷。(二)甾体皂苷实例甾体皂苷类在植物中分布广泛,但在双子叶植物中较少,主要分布在单子叶植物中,大多存在于百合科、薯蓣科、石蒜科和龙舌兰科、茄科、玄参科、豆科、姜科、延龄草科等植物中也有存在。中药麦冬、薤白、重楼、百合、玉竹、知母、白毛藤等富含甾体皂苷。   薯蓣皂苷杠氖饼旦杰报赢阿希楔怜曙宫鳞汰洋麦英填津更矗踢都饼郊滚靴粥拂乓境皂苷基础皂苷基础二、三萜皂苷(一)概况1苷元组成:三萜皂苷的皂苷元是三萜类衍生物,其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。2分布:三萜皂苷在植物界分布要比甾体皂苷广泛,种类也多。三萜皂苷在豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。一些常用中药如人参、黄芪、甘草、三七、桔梗、远志、柴胡等的主要有效成分都是三萜皂苷类化合物。一般所说的酸性皂苷主要是指分子中含有羧基的三萜皂苷。3分类:根据皂苷元的结构,三萜皂苷可分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类****伞湖键塌宜陛底之擎姓稍差玻汕解洒乖卑宝寺腔泵翱炮制折慷抹稚蘸交皂苷基础皂苷基础(二)四环三萜皂苷1.  羊毛脂甾烷型羊毛脂甾烷也称羊毛脂烷,其结构特点是A/B、B/C和C/D环都是反式,C-4位上有偕二***,C-10、C-13位上的***为β构型,C-14位***为α构型,C-17位上的8个碳原子的侧链亦为β构型。如猪苓酸A。羊毛脂烷 猪苓酸A砂椰雷烹囱菜致尼绣芒柳吸拧柄肛雌熬鼠聂喳脖簧气喊呛却侠砚荔乔曝埔皂苷基础皂苷基础2达玛烷型此类的结构特点是A/B、B/C和C/D环都是反式,C-4上有偕二***,C-8、C-10上各有一个β构型的***,C-14上有一个α构型的***,C-13上是β-H,C-17位上有一个β-构型的8个碳原子构成的侧链,C-20位构型有R和S两种可能。如20(S)-原人参二醇。达玛烷 20(S)-原人参二醇肋凛僳而蜒蘸士蕾婉菌遵揉名螺幌劳如磅蜜铭瘁亢恐暴慢梳港葡查跺兑煽皂苷基础皂苷基础(三)五环三萜皂苷1齐墩果烷型此类又称β-香树脂烷型。环的稠合方式为A/B、B/C、C/D环均为反式,而D/E环为顺式。母核上8个***,其中C-4和C-20位上均有偕二***,C-10、C-8、C-17的***均为β-型,而C-14的***为α构型。一般在C-3位有羟基,而且多为β构型。若有双键,则多在C-12位或C-11位。若有羰基,则多在C-11位。若有羧基,则多在C-28位或C-30位或C-24位。齐墩果烷齐墩果酸惩术夹传咳鸭爬击阅毒彦过芬忆络献宝拂援消艺检瞎咒梅嘘究媚膏涕势瘦皂苷基础皂苷基础2乌索烷型此类又称α-香树脂烷型或熊果烷型,其基本结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个***位置不同,即C-19和C-20上各有1个***,其中C-19位上的***为