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有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备.doc

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有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备.doc

上传人:cjc201601 2019/11/1 文件大小:85 KB

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有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备.doc

文档介绍

文档介绍:、氧化、、氧化、水解反应有机合成中的基团保护授课内容与教学过程设计一、实验目的:、氧化、水解等反应的原理和方法;、实验原理:对氨基苯甲酸的合成涉及三步反应:(1)对甲苯***用乙酸酐处理,转变为相应的酰***,制备酰***的标准方法;保护氨基(2)对***乙酰苯***中的***被高锰酸钾氧化为相应的羧基,氧化过程中紫色高锰酸根被还原成棕色的二氧化锰沉淀,鉴于有氢氧根离子生成,故加入少量硫酸镁做缓冲剂,使溶液碱性不致太强而使酰***基水解,产物为羧酸盐,酸化后可为羧酸在溶液中析出(3)酰***的水解,除去保护基团乙酰基,在稀酸中容易进行反应如下:三、实验药品与仪器仪器:普通回流装置(圆底烧瓶回流)、减压过滤装置、电加热套、温度传感器、热水浴、冰水浴、石蕊试纸药品:对甲苯***(.)、***(.)、结晶醋酸钠(.)、高锰酸钾(.)、七水硫酸镁晶体、乙醇(95%)、盐酸、冰水、硫酸、氨水四、***乙酰苯***合成在50mL烧瓶中加入4g对甲苯***,5mL乙酸酐,装上冷凝回流冷凝管,反应立即发生并放出热量,使固体完全溶解。搅拌回流10min,趁热将反应物倒入50mL的冷水中,边加边搅拌,立即析出淡黄色固体。彻底冷却后,过滤,用少量冷水洗涤结晶体三次,干燥得粗品。粗产品可用乙醇——水进行重结晶。纯品熔点154℃。——对***乙酰苯***、4g乙酸钠、16g高锰酸钾和100mL水,室温下搅拌,不断搅拌下加热30min,反应液呈深褐色并有大量沉淀物生成。减压趁热过滤,并用少量热水洗涤沉淀,合并滤液,冷却至室温。用20%硫酸酸化,调节pH为1-2。此时,析出大量白色固体,抽滤,尽量抽干,收集产物。纯品熔点250-252℃,按每克湿产物用5mL1:1盐酸进行水解。反应物放入圆底烧瓶,缓慢加热回流30min。待反应液冷却后,加入30mL冷水,然后用10