文档介绍：.***.(南京理工大学化工学院南京210094)摘要以乙酰乙酸苄酯(1)为原料,经过亚硝化、还原、与乙酰***加成环化生成2,***.-(5),。3一乙酰基_4一***-5一苄氧羰基吡咯(6),反应的总收率约为34%。研究了反应条件和氧化剂分别对化合物5合成收率和选择性氧化反应的影响。结果表明,合成化合物5的最佳反应条件为:~,反应温度85~90℃,:%;化合物5中d.***选择性氧化反应的最佳氧化剂为硫酰***,%。合成产物的结构用元素分析、HNMR、IR和MS测试技术进行了表征。关键词甲酰基乙酰基***苄氧羰基吡咯,二***乙酰基苄氧羰基吡咯,加成环化,选择性氧化中图分类号::A文章编号:1000-0518(2008)02~233-04天然环状四吡咯化合物是一类存在于生物体内、具有多种生物功能的活性物质,其全合成和结构改良研究是目前有机化学最为活跃的研究领域之一_l]。在托尼卟吩、叶绿素a等天然环状四吡咯化合物的全合成研究中,]。为提高反应的选择性和最终产物的收率,.***.(6),其中,***桥_8];在四吡咯大环生成之后,***基官能团而得到卟吩***,也可以通过乙酰基将四吡咯大环的共轭体系延伸,以改善四吡咯化合物的光化学性质_9]。以乙酰乙酸苄酯(1)为起始原料,利用Knorr吡咯合成法_】,合成了目标化合物_6]。本文合成方法的特点是在制备中问产物双***吡咯(5)时将乙酰乙酸苄酯的亚硝化、亚硝基还原及与乙酰***的亲核加成、缩合成环等多步反应采取了“一锅煮”的方式,提高了反应效率和产物的收率;***化学活性的差异,***氧化成酰基。合成路线如下:OOOO“I1,-。—H3C~cH3NONH2“(德国Reichert公司),温度计未经校正;(美国PerkinElmer公司),KBr压片;(德国Bruker公司),溶剂CDC1;(美国Finnigan公司),E1离子源,电离能为70ev;(美国PerkinElmer公司)。乙醇和石油醚等(比利时Acros公司)均为分析纯试剂,二***甲烷为工业品,使用前重新蒸馏。TLC(薄板层析)用硅胶60F(瑞士Fluka公司),。,2~7-04-04修回通讯联系人:胡炳成,男,副研究员;E-mail:hubingchen