文档介绍：第十六重氮化合物和偶氮化合物
重氮化合物和偶氮化合物分子中都含有-N2-基团,该基团只有一端与烃基相连时叫做重氮化合物,两端都与烃基相连时叫做偶氮化合物。
ArN+≡NCl- ArN=NAr
重氮化合物偶氮化合物
重氮化合物
重氮盐是离子型化合物,具有盐的性质,易溶于水,不溶于一般有机溶剂。
重氮盐只在低温的溶液中才能稳定存在,干燥的重氮盐对热和震动都很敏感,易发生爆炸。制备时一般不从溶液中分离出来,直接进行下一步反应。重氮盐的化学性质很活泼,能发生多种反应。
(1)取代反应重氮盐分子中的重氮基带有正电荷,是很强的吸电子基团,它使C—N键的极性增大容易断裂,能被多种基团取代并放出氮气。
通过重氮化反应,可以制备一些不能用直接方法制备的化合物。例如:
(2)偶联反应重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生偶联(偶合)反应,生成偶氮化合物。例如:
4 -二甲氨基偶氮苯
5-甲基-2-羟基偶氮苯
芳香胺的重氮盐中,重氮基正离子与芳环是共轭体系,氮原子上的正电荷因离域而分散,故重氮正离子是弱亲电试剂,只能与芳香胺或酚这类活性较高的芳环发生亲电取代反应。由于电子效应和空间效应的影响,通常在氨基或羟基的对位取代,若对位被其它基团占据,则在邻位取代。
偶氮化合物
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色,多数偶氮化合物可用作染料,称为偶氮染料,它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。
偶氮化合物:N原子是以sp2杂化,偶氮化合物存在顺反异构体
可发生还原反应,例如:重氮基中间断开,生成两个氨基。

重氮甲烷
1. 重氮甲烷的结构
分子式: CH2N2
2. 重氮化合物的制备
(1)N-甲基-N-亚硝基酰胺的碱性分解

(2)N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺的碱性分解
如将氮上的甲基换成其它烃基,可得其它重氮化合物。