文档介绍：第十八章脂类(Lipids)授课对象:应用化学、化学反应工程与工艺、制药工程专业、药学学时安排:0-2(化工专业可作为选学内容)教材:有机化学(第四版),高等教育出版社,高鸿宾主编,2005年一、教学目的和要求:1、掌握脂类的概念;脂肪酸的结构、分类和命名;三酰甘油以及甾族化合物的结构和化学性质;萜类化合物的异戊二烯规律和结构特征。2、熟悉软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸的结构。脂肪酸的共性:碳链、构型、熔点。必需脂肪酸。甘油磷脂的结构通式。α-卵磷脂、α-脑磷脂的结构与组成。判断简单萜类化合物的类型,薄荷烷、薄荷醇、樟脑的结构和系统命名。胆固醇、胆酸结构特征。3、熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途,甾族化合物的基本结构和立体结构。4、了解鞘磷脂、糖脂,磷脂与细胞膜的生物学意义。了解重要甾族化合物的类型和用途。各种甾族化合物的生物学意义,肾上腺皮质激素和性激素。强心苷和甾体皂苷。辅酶A和乙酰辅酶A的结构特征及生物学的意义。5、识记脑磷脂、卵磷脂及鞘磷脂的结构组成的异同。二、教学重点:1、油脂和磷脂的命名、组成、结构和性质。2、甾族化合物的基本结构和性质,萜类化合物的异戊二烯规律和结构特征。三、教学难点:甾族化合物的基本结构与命名,萜类化合物的结构。四、教学方法:讲授法为主,辅以启发和讨论。1、复****一般酯类化合物的结构与性质,帮助学生掌握甘油三酯的结构特征。2、磷酯、糖酯和甾体化合物的结构复杂,学生常常望而生畏,注意充分利用多媒体的优势,突出组成或结构上的特点,以便学生掌握。3、针对肥皂、表面活性剂等性质和应用,本节要理论联系实际,多举些日常化工用品,使学生有感性认识,加深印象。。在生物体内有两个方面的基本生物功能,即为构成生物膜的脂类(磷脂和糖脂)提供亲脂性的非极性尾部;为生物体储存或提供能量。一、油脂的组成、结构和命名(重点)1、脂肪酸的命名:通常采用俗名。脂肪酸的系统命名法中碳原子有三种编码体系:Δ编码体系、ω编码体系和希腊字母编号。系统名称可用简写符号表示。强调脂肪酸系统名称的简写符号书写原则。要求记住:软脂酸、硬脂酸、油酸和亚油酸等几种脂肪酸的名称与结构。2、分类脂肪酸分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸又分为单烯脂肪酸和多烯脂肪酸。人体内和不饱和脂肪酸按ω体系可分为四族:ω-7、ω-9、ω-6、ω-3。注意:不同族的脂肪酸在体内不能相互转化。什么叫必需脂肪酸?有哪些必需脂肪酸?3、共性1)、脂肪酸的碳链:链长为14~20个碳原子,大多为偶数,很少带支链。2)、双键的位置和构型:绝大多数双键是顺式构型,极少数为反式构型。3)、熔点4)、分布4、多不饱和脂肪酸的生物活性简单介绍几种多不饱和脂肪酸(EPA和DHA)的生物活性。二、三酰甘油的结构、组成和物理性质复****三酰甘油的结构组成与命名,注意D/L构型,要求学生能写出几种三酰甘油的结构式并命名。三、化学性质1、水解和皂化什么是皂化?它与水解有何关系?强调皂化值的概念及其意义。2、加成含有不饱和脂肪酸的三酰甘油脂,分子中的碳碳双键可与氢、卤素等加成。什么叫油脂的硬化?强调碘值的概念及其意义。3、酸败简述油脂酸败的过程,强调油脂的酸值的概念及其意义。进一步强调油脂的皂化值、碘值和酸值是衡量油脂品质的重要理化指标。四、肥皂及合成表面活性剂(自学为主)(一)肥皂的组成油脂(一般以硬性油为主)在碱性条件下水解,得到的高级脂肪酸钠盐或钾盐,这种盐俗称肥皂。过去肥皂生产工业都是由天然油脂皂化制得,随着石油工业及石油化工的发展,常用高级烷烃催化氧化为高级脂肪酸,作为制备肥皂的原料,可节约大量的天然油脂。日常所用的肥皂(soaps)为长链脂肪酸的钠盐,因为是固体,质较硬,所以又叫硬肥皂。长链脂肪酸的钾盐叫钾肥皂,因为质软,所以又叫软肥皂。日常所用的肥皂一般都加入了一些添加成分,如加入香料及颜料就成为家庭用的香皂;加入甲苯酚或其他防腐剂就成为药皂;洗涤肥皂通常加入松香酸钠来增加泡沫。软肥皂多用作洗发水。(二)肥皂的乳化作用长链脂肪酸钠盐(或钾盐)一头是具有极性的亲水基团——羧酸离子,另一头是非极性的憎水基团——链状烃基。解释多媒体肥皂的去污原理,见多媒体课件。肥皂具有优良的洗涤作用,但也有一些缺点,例如肥皂不宜在硬水或酸性水中使用。因为在硬水中使用时,能生成不溶于水的脂肪酸钙和镁盐,而使肥皂失效。在酸性水中肥皂能游离出难溶于水的脂肪酸,也使其去污力降低。(三)合成表面活性剂人们认识了肥皂分子的结构与去污原理后,合成了一系列与肥皂分子相类似结构的所谓合成表面活性剂。这些表面活性剂分子中同时具有亲水基团和憎水基团,具有很好的洗涤性能。合成表面活性剂按其分子结构的特点,分为阴离子型、阳离子型和非离子型三类表面活性剂。