文档介绍：第十七章杂环化合物
杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中,在动植物体内起着重要的生理作用。本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物,生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还含有其它原子,且这种环具有芳香结构,则这种环状化合物叫做杂环化合物。组成杂环的原子,除碳以外的都叫做杂原子。常见的杂原子有氧、硫、氮等。前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子,但它们容易开环,性质上又与开链化合物相似,所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多,在自然界中分布很广。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例如:在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。
杂环化合物的应用范围极其广泛,涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等,尤其在生物界,杂环化合物几乎随处可见。
杂环化合物的分类和命名
为了研究方便,根据杂环母体中所含环的数目,将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环有五元环和六元环。稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。另外,可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单杂环、含两个杂原子的单杂环等。
杂环化合物的命名在我国有两种方法:一种是译音命名法;另一种是系统命名法。
译音法是根据IUPAC推荐的通用名,按外文名称的译音来命名,并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。例如:
呋喃咪唑吡啶嘌呤
furan imidazole pyridine purine
杂环上有取代基时,以杂环为母体,将环编号以注明取代基的位次,编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时,把连有氢原子的杂原子编为1,并使其余杂原子的位次尽可能小;如果环上有多个不同杂原子时,按氧、硫、氮的顺序编号。例如:

2,5-二甲基呋喃 4 –甲基咪唑 4,5–二甲基噻唑
当只有1个杂原子时,也可用希腊字母编号,靠近杂原子的第一个位置是α-位,其次为
β-位、γ-位等。例如:
α-呋喃甲醛γ-甲基吡啶
当环上连有不同取代基时,编号根据顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环化合物是将杂环当做取代基来命名。例如:
2-甲基-5-乙基呋喃 4-吡啶甲酸 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-乙酰基吡咯
稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。例如:
吲哚异喹啉嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤
系统命名法是根据相应的碳环为母体而命名,把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代后的产物。命名时,化学介词为“杂”字,称为“某杂某”。例如,五元杂环相应的碳环为,定名为“茂”,则称为氧杂茂;茂中的“戊”表示五元环,草头表示具有芳香性。系统命名法能反映出化合物的结构特点。
杂环化合物的结构
、噻吩、吡咯
五元杂环化合物中最重要的是呋喃、噻吩、吡咯及它们的衍生物。
呋喃噻吩吡咯
从这三种杂环化合物的结构式上看,它们似乎应具有共轭二烯烃的性质,但实验表明,它们的许多化学性质类似于苯