文档介绍:第二章烷烃
烷烃的通式、同系列和同分异构现象
H2n+2
同系列:具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或几个CH2的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。相邻同系物之间的差CH2叫做同系差。同系列是有机化学中的普遍现象,同系列中各个同系物(特别是高级同系物)具有相似的结构和性质
正丁烷( . -℃)
异丁烷(. –℃)
很明显,这两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的,我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构;这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳链异构。
同理,由丁烷的两种同分异构体可以衍生出三种戊烷:
正戊烷(. ℃) 异戊烷(. 28℃) 新戊烷(. ℃)
随着分子中碳原子数的增加,碳原子间就有更多的连接方式,异构体的数目明显增加,己烷有五个同分异构体,庚烷有9个,辛烷有18个,而癸烷有75个,二十烷有366319个。
分析下面烷烃分子中碳原子和氢原子的连接情况:
1° 1°
1° 2° 3° 4°
其中有的碳只与一个碳原子相连,我们把它叫做一级碳原子,或叫第一(伯)碳原子,可用1°表示;直接与两个碳原子相连的,叫做二级碳原子,或叫第二(仲)碳原子,可用 2°表示;直接与三个碳原子相连的,叫做三级碳原子,或叫第三碳(叔)原子,可用3°表示;直接与四个碳原子相连的,叫做第四(季)碳原子,用4°表示。
氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的活泼性不同。
烷烃的命名
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。
1. 普通命名法(习惯命名法)
一般只适用于简单、含碳较少的烷烃,基本原则是:
(1)根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时,用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数在十个以上时,则以十一、十二、十三、……表示。例如:
(2)为了区别异构体,直链烷烃称“正”某烷;在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃,称“异”某烷;在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃,称“新”某烷。例如:戊烷的三种异构体,分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下:
CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2—(CH3)2CH— CH3CH2CH2CH2—
甲基乙基丙基异丙基丁基
(CH3)3C—(CH3)2CHCH2— CH3CH2CH(CH3)—(CH3)3CCH2—(CH3)2CHCH2CH2—
叔丁基异丁基仲丁基新戊基异戊基
H2n+1,通常用R-表示,所以烷烃也可用RH表示。
对于结构比较复杂的烷烃,应使用系统命名法。
直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同,只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃,则按以下原则命名。
(1)在分子中选择一个最长的碳链作主链,根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基,同一分子中若有两条以上等长的主链时,则应选取分支最多的碳链作主链。例如: