文档介绍：杂环的酚羟基的卤代-060114经典化学合成反应标准操作杂环的酚羟基或醚的烷氧基卤代反应编者:李金鹏药明康德新药开发有限公司化学合成部经典合成反应标准操作—杂环的酚羟基的卤代反应药明康德新药开发有限公司目录1(前言………………………………………………………………22(***代………………………………………………………………***氧磷***代反应示例……………………………***氧磷与五***化磷混合处理***代反应示例………***氧磷***代反应示例………………………33(溴代………………………………………………………………(一)………………………(二)……………………………***法溴代反应示例………………………………………………………534(参考文献…………………………………………………………6药明康德内部保密资料Page1of7经典合成反应标准操作—杂环的酚羟基的卤代反应药明康德新药开发有限公司1(前言杂环的酚羟基的通常较易被卤代,其也是杂环一种常见的官能团的转换方式之一,卤代反应常见的有***代、溴代反应。另外,在存在吸电子基的杂环上,不仅酚羟基容易被卤代,而且烷氧基(甲氧基,乙氧基等)也很容易被卤代。因此其也是合成的一种策略。经常有文献首先将杂环卤代物用甲氧基取代后,利用甲氧基推电子效应完成一系列转化后,再将甲氧基卤代回来。2.***代1,2,34,5杂环的酚羟基的***代一般用三***氧磷或三***氧磷与五***化磷混合处理。使用五***化磷的条件更强,用于难以发生的杂环的酚羟基的***代反应。杂环烷氧基6的***代也可用三******氧磷***代反应示例ONIONI2POCl23NClNOH212-Hydroxy-3-iodo-5-nitropyridine1(,)wasaddedtoquinoline(16mL,).Thereactionflaskwascooledto5degreeandphosphorylchloride(25mL,),asindicatedbyTLC,,-colorcrystals2(60g,,78%yield).药明康德内部保密资料Page2of7经典合成反应标准操作—***氧磷与五***化磷混合处理***代反应示例PCl/POCl53NClNOH12Toasolutionof