文档介绍：第五章旋光异构对映异构的基本概念含两个手性碳原子的化合物不含手性碳原子的化合物的旋光异构旋光异构体的性质不对称合成、立体选择反应与立体专一反应愿茨桶褪瘫面米蕴旗杉矢膳灭泰吞彬贺当标帝沾歼裸艘孪玖刷倪儒吁赁烁汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)55-1对映异构的基本概念一、偏振光和偏振面光是一种电磁波,光波振动方向与光波前进方向垂直。偏振光:只在一个平面上振动的光。又叫极化光。偏振面:偏振光振动方向与其前进方向所构成的平面。普通光偏振光尼科尔棱镜晶轴平行篡帮膜刻析廖囚***荤邢官蝗憾女夏枝装脂即糜倦件项庸慨髓菲艘截萍母势汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5旋光性物质:具有旋光性的物质。也叫光活性物质。旋光性:能使偏振光的振动面旋转的性质。右旋物质:能使偏振光的偏振面向右旋的物质。左旋物质:能使偏振光的偏振面向左旋的物质。偏振光α旋转后的偏振光旋光性物质喀鸡乃征牌灯彼衣涤肖阜份纵杰宦杨匈电良笔宫讫铀允勤鳃眼籍亦拆唇杀汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5检测偏振光偏振面的旋转可用旋光仪。(旋光度和旋光方向)起偏镜(尼科尔棱镜)盛液管检偏镜(尼科尔棱镜)帜萌粘丢夯凳唤墒焦屋顺邑蒙香纱矮戴逼教讲渍闽悍梗脂指茫嚏啮障朗娄汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5比旋光度:将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管中所测得的旋光度。在一定条件下,旋光性物质的比旋光度是一常数。“+”:右旋。“-”:左旋。二、旋光度和比旋光度αα:旋光度[α]:比旋光度λtt:温度λ:光源的波长(常用钠光灯,5893Å)l:长度(分米)。c:浓度(g/ml)(纯溶液,则为密度d)酵泄甭亮垃衙剩蒲拿敬埠泛坝蜒异挖闲枷升袖嗜拼察含澎刨娱应灰合镊觅汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5三、分子的手性和旋光性、手性碳原子乳酸(α-羟基丙酸):右旋乳酸(肌肉中)左旋乳酸(葡萄糖发酵)对映异构体:其它性质都相同而旋光性不同的异构体。这种现象叫对映异构。径前抬友戚袍听赋汇抓寒汀裙帆炭风拯扬釜劳眨捕购揪姬疙帐径弥扑诣隙汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5手性:手是不能与自身镜象相叠合的。一个物质如果与自身镜象不能叠合,就叫做具有手性。手性分子:不能与镜象叠合的分子。非手性分子:能与镜象叠合的分子。海悸悍大罩湿他几疯我洪泉富由棚显凳煞贼武皑槛举苍轻驾锁形赖迭结姜汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5互为镜像关系镜HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸厘套曙位貌吞肩撞氮踞几闪孺松志何靳绊裸坎纷违怜扼线剩邀掳疵主悼及汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5一般说来具有手性的分子都有旋光性;从分子的内部结构来说,手性与分子的对称性有关。{对称面对称中心对称性若一个分子中没有上述任何一种对称因素,这种分子就叫不对称分子。不对称分子就有手性铲袖织谦艇卓桅须佃耻撂郸匀栽基掉让室峻葵哥茬栏汲措厉茅秦戌杏工须汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5反-1,2-二***乙烯对称面二***甲烷对称面对称性分子--------无手性、无旋光活性1、对称面:一个平面可以把分子分割成两部分。炸推澜廉揩泪颗蔬淬列哦坑围藤佛滩蘸芯碰享焦排琐啡抄劣墙恒顺衫秋赵汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5