文档介绍：大豆异黄酮厦门大学化学化工学院化学系  张大乐  20420092201337【摘要】 大豆异黄酮是从大豆及其它豆类植物种子中提取的化合物,具有广泛的生理功能,其组成复杂、含量低,分离纯化难度大。随着大豆异黄酮研究工作的不断深入,大豆异黄酮将显现出越来越多的研究空间和应用价值。【关键词】 大豆异黄酮 理化性质 生理特性 生产制备 前景大豆异黄酮是自然界中仅在少数几种植物(如葛根、三叶草、豆科作物)存在的一类特殊的化合物,它的化学结构是五环三萜类,含有多个活性强、自由度高的酚羟基(―OH)、酮基(=O)。以不同的苷元(Aglycon)与不同的糖苷(Glucosides)结合可形成12种大豆异黄酮。近年来研究表明,大豆异黄酮具有抗肿瘤、抗氧化、抗溶血、调节血脂、抑制癌症,以及预防老年人骨质疏松和治疗妇女更年期综合征等多种生理功能。此外,大豆异黄酮作为植物雌激素(Estrogen)对动物也有一定的影响,可以提高动物的免疫功能,改善动物体内的生理过程和繁殖能力,提高家畜的生殖力,而且毒副作用小,是倍受青睐、极具开发应用前途的植物化学物质。1、大豆异黄酮的结构及理化性质(1)大豆异黄酮的组成和结构大豆中异黄酮主要有两种存在形式—异黄酮糖苷(Glucosides)和相应的苷元(Aglycon)形式(图1、图2)。糖苷占总量的97~8%。主要以金雀异黄苷(染料木苷Genistin)、大豆苷(Daidzin)及丙二酰金雀异黄苷(6''-O-malonygenistin)和丙二酰大豆苷(6''-O-malonydaidzin)形式存在,共有九种。苷元占总量的2~3%,包括金雀异黄素(Genistein)、大豆黄素(Daidzin)和发现较晚、含量少、研究不多的黄豆黄素(Glycitein)。各种异黄酮糖苷在酸、碱、-葡萄糖苷酶作用下,可水解为大豆异黄酮苷元。图1 大豆异黄酮糖苷       图2 大豆异黄酮葡萄糖苷(2)。具有苦味、收敛性和干涩感觉,是产生大豆苦涩味的因子之一。大豆异黄酮苷具有更强的不愉快风味,尤其是染料木黄酮和黄豆苷元。豆制品中与大豆异黄酮的味道相关,也受加工条件的影响。,游离大豆异黄酮苷元几乎不溶于水,能溶于乙醚、氯仿及苯等非极性溶剂。而大豆异黄酮葡萄糖苷因其分子结构中引入了羟基极性基团,故易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂中。。异黄酮糖苷能被水解产生一分子异黄酮苷元和一分子葡萄糖。,故显酸性,可溶于碱性水溶液及吡啶中,能与碱成盐,此特性可用于大豆异黄酮的分离纯化。其酚羟基能与三氯化铁试液作用,生成绿色、褐色或蓝黑色等不同颜色,可用于大豆异黄酮的定性鉴别,提取分离与精制。由于金雀异黄素的7和4'位含有两个羟基,大豆异黄素的4'位只有一个羟基,所以金雀异黄素的酸性大于大豆黄素的酸性。,但对于金雀异黄苷和大豆苷而言,由于结构中引入了糖基,因而具有旋光性。(1)钠汞齐还原反应:(2)锆盐-枸橼酸显色反应:可用于区别金雀异黄素和大豆黄素。(3)醋酸镁显色反应:大豆或其制品的乙醇溶液加1%醋酸镁甲醇溶液,通过纸斑反应后,异黄酮类