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铜催化喹啉酮和嘧啶并喹啉衍生物的合成的研究.pdf

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铜催化喹啉酮和嘧啶并喹啉衍生物的合成的研究.pdf

上传人:pk5235 2016/2/22 文件大小:0 KB

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文档介绍

文档介绍:摘要Y2550424本论文主要研究了喹啉***及嘧啶并喹啉衍生物的合成新方法,主要内容包括以下两部分。第一部分,研究并建立了3.***.***类化合物的合成新方法。研究发现,邻溴苄溴和***乙酰***可在碱的催化作用下发生缩合反应生成2一***基丙酰***:在碘化亚铜、,该中间体可进一步发生分子内Ⅳ.芳基化和脱氢反应,高效生成3.***.***类化合物。第二部分,***和嘧啶并【4,】(3H).***类化合物的合成新方法。研究表明,在醋酸铜及碳酸钾的共同作用下,邻溴苯甲醛、氨水和***乙酰***可发生一锅三组分反应,***。在类似的反应条件下,邻溴苯甲醛、氨水、***乙酰***和醛可发生一锅四组分串联反应生成嘧啶并[4,】(3H).***类化合物。对反应机理的初步研究结果表明,在嘧啶并【4,](3/-/).***的生成过程中,醋酸铜不仅是其中Ⅳ-芳基化的催化剂,而且在中间体2,[4,】(1邡.***的芳构化过程中也起到了必不可少的催化作用。总之,论文研究并发现了以***乙酰***为原料合成3.***.***、***及嘧啶并[4,】(3/-/).***等衍生物的新方法。与文献方法相比,本论文所提供的这些合成新方法具有合成路线短、操作简单、条件温和、产物收率高等优势。关键词:铜催化,***乙酰***,喹啉***,喹啉,嘧啶并【4,】喹啉本课题得到国家自然科学基金(21172057,21272058)的资助。ABSTRACTThisthesismainlyaboutthedevelopmentofnovelsyntheticstrategiesforthepreparationofquinolinonesandpyrimido[4,5-b],anovelsynthesisof3-cyanoquinolin-2·—bromobenzylbromideinthepresenceofK2C03togive3-(2-bromophenyl)-2一cyano--proline,3-(2-bromophenyl)-2-cyano-propanamideunderwentanintramolecularN-arylationanddehydrogenationcascadeprocesstoafford3-cyanoquinolin-2一oneswithefficiencyThesecondpartofthisthesisfocusesonthesynthesisof2-aminoquinoline.-3.-carboamidesandpyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H),anefficientandconvenientsyntheticprotocoltoward2-aminoquinoline一3-carboamidesthroughCu(OAc)2catalyzed,K2C03promotedone-merciallyavailableandeconomicallysustainable2-bromobenzaldehydes,,2-bromobenzaldehydescouldreactreadilywithaqueousammonia,cyanoacetamideandaldehydesundersimilarreactionconditionstogivepyrimido[4,5一b]quinolin一4(,Cu(OAc)2foundtobenotonlyindispensableforthecouplingofarylbromidewithammonia,butalsocrucialtothearomatizationoftheinsituformed2,3-dihydropyrimido[4,5-b]quinolin一4(,