文档介绍：南开大学
硕士学位论文
5--甲基--1,2,3--噻二唑甲酰脲和双酰肼衍生物的合成及其
生物活性研究
姓名:赵晖
申请学位级别:硕士
专业:农药学
指导教师:范志金
2012-05
摘要昆虫生长调节齐,来源于昆虫体内内源激素的模拟和开发,它与昆虫体内的激素结构相似或作用相同,在作用机制上以昆虫特有的生长发育系统为靶标,利用昆虫生长过程中的不同阶段所产生的激素物质,以干扰昆虫正常的生长发育。昆虫生长调节剂高效、低毒、低残留,而且对任何哺乳动物安全、对环境友好。苯甲酰脲类和双酰肼类昆虫生长调节剂具有独特的作用机制,极高的环境安全性,对靶标生物的高选择性,使用浓度低、易降解等传统农药无法比拟的优点,同时对抗性害虫表现出很高的杀虫活性,而且与传统杀虫剂不存在交互抗性。,缍蜓苌锞哂猩背妗⑸本陀盏抗病毒等生物活性,而且能够通过释放而降解,具有很好的环境兼容性。为了寻找和发现高效、广谱、低毒、低生态风险的新型昆虫生长调节剂,本论文以苯甲酰脲和双酰肼为先导结构,以构效关系为基础,在前期植物激活剂创制研究以及,缍蚝铣捎肷锘钚匝芯康幕∩希擞蒙锏缱拥扰和活性亚结构拼接的原理设计合成了鱿盗泄个未见文献报道的,二唑衍生物。其化学结构通过核磁、红外光谱、高分辨质谱或元素分析等分析方法确定。杀菌活性测定结果表明,在/拢蟛糠只衔锒圆舛ǖ个病原真菌的生长具有不同程度的抑制效果,化合物!6院坦人亢司囊种坡蚀锏%,!6院坦人亢司囊种坡蚀锏ィ琁杂筒茵核病菌囊种坡蚀锏ィ琁#骸对油菜菌核病菌的抑制率大于%,!!。。对油菜菌核茵的抑制率大于%。初步测试活性结果表示:对于盗谢衔铮琑为芳环和杂环基的化合物的活性明显高于含脂肪基的化合物的活性;在含有苯环的化合物中,苯环上含有珻,等含氟基团的活性一般优于含有、、烷基等基团的活性;对于系列化合物,T踊坊衔锏幕钚1交坊衔锏幕钚V净衔锏幕钚裕对于盗谢衔锖蠧基团化合物的活性明显优于含有其它基团化合物的杀虫活性测定结果表明,盗谢衔镌/ǘ认露孕〔硕三泻芎玫纳背婊钚裕渲谢衔颕。。的杀虫活性大于%,5纳虫活性%。在疞浓度下,大多数化合物对尖音库蚊淡色亚种幼虫化合物。
鍼有很好的活性,化合物!。、骸5纳蔽糜壮婊钚源锏ァ3醪讲馐曰钚越峁硎荆憾杂贗系列,1交方峁沟谋交飞鲜堑ト〈的活性一般高于多取代的活性;对于系列,T踊坊衔锏幕钚苯环化合物的活性净衔锏幕钚裕欢杂冖騃系列,蠧基团的活性明显优于含有其它基团化合物的活性。抗钚缘纳秆》⑾郑蟛糠只衔锞哂幸欢ǖ闹苯涌共《净钚裕疞浓度下化合物Ⅲ。、Ⅱⅱ蟆#ⅱ騃。,的诱导活性较好,分别为.%、.%、.%、.%,均高于对照药噻酰菌胺本文的研究发现,部分具有杀虫活性的化合物同样具有很好的诱导抗病活性,这为基于诱导抗病活性的新杀虫剂创制奠定了基础。关键词:,秽缍颍槐郊柞k澹核k拢荷本钚裕簧背婊钚摘要
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,世纪年代以来作为一种防治农业病虫草害、保证作物高产、实现农业现代化的重要手段,农药在人口激增的时代意义十分重要。然而,由于长期过分依赖于化学农药,忽视了生态环境问题,出现了化学农药滥用、误用和不合理使用的现象。每年大量使用农药中仅有%左右可以作用于目标病虫,.サ呐┮┰蚪肱┮瞪低场@虫、鸟类、哺乳动物等都会因为直接喷洒农药、土壤或水中的农药及食物中的农药而受到农药的损害。这些危害主要有龇矫妫旱贾潞Τ婵挂┬缘牟导致害虫的再猖獗;原来的次要害虫上升为主要害虫,例如有些害虫由于受天敌控制,本来数量不多,但由于杀虫剂的施用,它们的天敌被大量杀伤,其自然控制降低了,从而数量大增,从次要害虫上升为主要害虫。昆虫生长调节剂主要是通过抑制昆虫生理发育,比如抑制蜕皮、抑制新表皮形成、抑制取食等最终导致害虫死亡的一类农药。由于其作用机理与以往作用于神经系统的传统杀虫剂不同,具有毒性低,污染少,对天敌和有益生物影响小的优点,有助于可持续农业的发展,有益于人类健康,因此被誉为“第三代农药”,成为杀虫剂研究与开发的一个热点领域。年,荷兰瓺驹谘芯砍菁恋胁蓦媸保溆肓硪恢殖草剂敌草隆进行活性亚结构拼接而得到新型的苯甲酰脲类化合物图云诜⑾志哂辛己贸莼钚缘幕衔铮欢锘钚圆馐缘慕峁鋈艘饬:化合物不具有除草活性,却表现了一定的杀虫活性,而且与一般的杀虫剂的作用方式不同,幼虫受药后没有立即死亡,而是在蜕皮时死亡。迸一步的研究证明的作用机理是抑制昆虫表皮的几丁质的合成。
圈一甉氙到目前为止,苯甲酰脲类化合物的确切的生化作用机制仍没有得到深入完全的阐述,但研