文档介绍:第五章旋光异构对映异构的基本概念含一个或两个手性碳原子的化合物不含手性碳原子的化合物的旋光异构旋光异构体的性质不对称合成、立体选择反应与立体专一反应异构体的分类碳架异构官能团位次异构官能团异构互变异构异构现象(isomeri-zation)构造异构(constitutionalisomerization)立体异构(stereo-isomerization具有相同的分子式,原子成键的顺序不同具有相同的构造,原子或基团在空间的排布不同。对映异构构型异构构象异构非对映异构5-1对映异构的基本概念一、偏振光和偏振面光是一种电磁波,光波振动方向与光波前进方向垂直。偏振光:只在一个平面上振动的光叫做平面偏振光,简称偏振光。又叫极化光。偏振面:偏振光振动方向与其前进方向所构成的平面。普通光偏振光尼科尔棱镜晶轴平行旋光活性物质:具有旋光性的物质。也叫光学活性物质。旋光性:能使偏振光的振动面旋转的性质。右旋物质:能使偏振光的偏振面向右旋转的物质。左旋物质:能使偏振光的偏振面向左旋转的物质。偏振光α旋转后的偏振光旋光性物质起偏镜(尼科尔棱镜)盛液管检偏镜(尼科尔棱镜)检测偏振光偏振面的旋转的角度和方向情况可用旋光仪。(旋光度和旋光方向)比旋光度:将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管中所测得的旋光度。在一定条件下,旋光性物质的比旋光度是一常数。“+”:右旋。“-”:左旋。二、旋光度和比旋光度α比旋光度:[α]λ=ρB×ltαα:旋光度;l:样品管长度(dm);ρB:质量浓度(g/mL);t:温度;λ:波长,钠光:D,589nm比如:表示在20oC,,(–)–2–丁醇(+)–2–丁醇[α]D=–°[α]D=+°三、分子的手性和旋光性、手性碳原子乳酸(α-羟基丙酸):右旋乳酸(肌肉中)左旋乳酸(葡萄糖发酵)对映异构体:其它性质都相同而旋光性不同的异构体。这种现象叫对映异构。手性:手是不能与自身镜象相叠合的。一个物质如果与自身镜象不能叠合,就叫做具有手性。手性分子:不能与镜象叠合的分子。非手性分子:能与镜象叠合的分子。镜互为镜像关系HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸