文档介绍：北京大学1996年研究生入学考试试题
考试科目:有机化学考试时间:1996年2月4日下午
招生专业: 研究方向:
指导教师:
试题:请把答案写在另纸答卷上,不要答在试题旁!(单独考试者带*号的题不做)。
完成反应式(写出主要产物,在涉及立体化学时应标明产物的构型;本题共20分)
(1) (2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)* (10)*
用指定的原料以及必需的试剂合成下列化合物(30分)
从丙二酸二乙酯合成(2)从甲苯合成
从苯酚合成(4)从环己醇合成顺式1,2-二溴环己烷
从乙酸乙酯合成
(6)*从呋喃合成
三. 判别下列叙述是否正确(对的填+,错的填-)(10分)
(1)1,2-二氯乙烷的偶极矩值为零( )
(2)能溶于水的有机化合物才能做水汽蒸馏( )
(3)α-D-吡喃葡萄糖分子中所有的-OH和-CH2OH基都处于平键( )
(4)四氰基乙烯是远比丙烯酸甲酯要活泼的亲双烯体( )
(5)N规律只有在有机质谱中才能应用( )
(6)溴乙烯不能制成相应的格氏试剂( )
四. 写出下列反应的机理(10分)
苯基乙二醇()在酸的作用下转变为苯乙醛
(2)*α-萘胺在NaHSO3水溶液中转变为α-萘酚
五. 某化合物C7H5Cl5,其1HNMR(100MHz,CDCl3)有两组峰:(3H,三重峰);(2H,四重峰);MR有五条谱线(H去偶):(q);(t);(s),127(s);132(s)。s,t,q指偏共振实验结果。试写出该化合物的结构式。(10分)
简单描述下列实验(20分)
画出完整的水蒸气整流装置图。
写出甲苯合成苯乙酮的实验程序(反应装置、反应条件、配料比例、溶剂、后处理,直到获得纯净的产品)。