文档介绍：第五章
卤代烷
学习要求:
熟练掌握一元卤代烷烃的化学性质及其结构与性质间的关系。
掌握卤代烃的主要制备方法。
掌握亲核取代反应历程及其影响因素,能正确判断SN1和SN2反应。
§ 卤代烃的概述
一、卤代烃的用途:溶剂、试剂、麻醉剂、制冷剂,以及农药等。
二、卤代烃的分类:
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三、卤代烃的命名
1. 习惯命名法
简单的卤代烷是有烷基和卤素原子结合生成的化合物,可以根据分子中烷基命名。

复杂的卤代烃把卤素作为取代基,编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
例如:
3. 同分异构现象
卤代烷烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多,例如,一卤代烷除了碳干异构外,还有卤原子的位置异构。
§ 一卤代烷的结构和物理性质
一、卤代烷的结构
二、卤代烷的物理性质:熔点、沸点、溶解度。
三、可极化度
§ 一卤代烷的化学反应
卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—X 键上。因:
分子中C—X 键为极性共价键,碳带部分正电荷,易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。
分子中C—X 键的键能(C—F除外)都比C—H键小。
一、亲核取代反应

1°加NaOH是为了加快反应的进行,是反应完全。
2°此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2
:Nu ——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应(用SN表示)。
2. 与氰化钠反应
1°反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。
可进一步转化为–COOH,-CONH2等基团。
3. 与氨反应
4. 与醇钠(RONa)反应
R-X一般为1°RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生成烯烃)。
5. 与AgNO3—醇溶液反应
此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。卤代烃的反应活性为:
R3C-X > R2CH-X > RCH2-X
R-I > R-Br > R-Cl