文档介绍：中图分类号 学校代码 10290 UDC 密级公开中国矿业大学硕士学位论文喹啉醛衍生物的合成 Synthesis of Quinoline Aldehyde and Derivatives 作者齐家娟导师李树安教授申请学位工学硕士培养单位化工学院学科专业化学工程与技术研究方向化学工艺答辩委员会主席魏贤勇评阅人二○一四年五月万方数据 105 学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文《喹啉醛衍生物的合成》,是本人在导师指导下,在中国矿业大学攻读学位期间进行的研究工作所取得的成果。据我所知, 除文中已经标明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名: 年月日万方数据学位论文使用授权声明本人完全了解中国矿业大学有关保留、使用学位论文的规定,同意本人所撰写的学位论文的使用授权按照学校的管理规定处理: 作为申请学位的条件之一,学位论文著作权拥有者须授权所在学校拥有学位论文的部分使用权,即:①学校档案馆和图书馆有权保留学位论文的纸质版和电子版,可以使用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编学位论文;②为教学和科研目的,学校档案馆和图书馆可以将公开的学位论文作为资料在档案馆、图书馆等场所或在校园网上供校内师生阅读、浏览。另外,根据有关法规,同意中国国家图书馆保存研究生学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)。作者签名: 导师签名: 年月日年月日万方数据论文审阅认定书研究生在规定的学****年限内,按照研究生培养方案的要求,完成了研究生课程的学****成绩合格;在我的指导下完成本学位论文,经审阅,论文中的观点、数据、表述和结构为我所认同, 论文撰写格式符合学校的相关规定,同意将本论文作为学位申请论文送专家评审。导师签字: 年月日万方数据致谢诚挚感谢我的导师李树安教授、姚东瑞教授。从题目的确定到最终完成都得到两位导师的热心关怀和悉心指导,每一个成果的收获都凝聚着导师的心血和汗水。导师渊博的知识,严谨、求实的科研精神,勤奋踏实的工作作风、敏锐的洞察力孜孜不倦的探索精神和谦虚的处世方式深深的感染着我。他们不仅指导我做科研,更指导我如何做人,让我受益终身。在此,我对李树安教授和姚东瑞教授三年来的苦心栽培,生活上无微不至的关怀表示最崇高的敬意和最诚挚的感谢! 本论文的完成还得益于本课题组张珍明教授、师兄弟师妹邵栋、赵红博、王婷及王璇等同学的帮助,他们工作的朝气与热情深深的感染了我,给了我很大的鼓励和帮助,使我奋进,也感谢同班同学,是他们让我的生活、学****和工作变得更加丰富多彩。同时,还要感谢我的家人,是他们对我的支持和培养才让我能够顺利完成学业。衷心感谢审阅本论文的各位专家、老师!谢谢你们能够在百忙之中抽出时间来审阅本论文,诚恳聆听您的批评与指正。最后,感谢所有参加论文答辩的领导、专家和各位老师,恳请您多提宝贵意见和建议! 万方数据 I 摘要大多数的喹啉衍生物具有抗菌、抗疟疾及抗癌等生物活性和药理活性,广泛应用于医药、农药和材等领域。本文分别以取代的乙酰苯***、8-羟基喹啉和***喹啉为原料,采用环合法、Reimer-Tiemann反应、缩合水解法、高碘酸钠氧化法合成12个喹啉甲醛化合物。7个2-***喹啉-3-甲醛衍生物的合成收率很高。根据产物熔点和氢谱的细微差别,来辨别通过Reimer-Tiemann反应和缩合水解法得到的4个8-羟基喹啉甲醛衍生物的结构,并对8-羟基喹啉-5-甲醛化合物的合成进行工艺优化,得到最佳的反应条件。以2-***喹啉-3-甲醛衍生物或者取代[2-(2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛、双甲***和醋酸铵为原料,在温和的条件下,合成了11个9-喹啉基-2,4,5,7,9,10-六氢化吖啶-1,8-二***衍生物。其中,在酸作催化剂的条件下,2-***喹啉-3-甲醛衍生物和双甲***反应没有得到3,3,6,6-四***-9-[3-(2-***喹啉基)]-2,4,5,7,9,10-六氢化吖啶-1,8(2H,5H)-二***衍生物,而是得到了一系列的3,3,6,6-四***-9-{3-[喹啉基-2(1H)-***]}-2,4,5,7,9,10-六氢化吖啶-1,8(2H,5H)-二***衍生物,并对反应机理进行推测。经单晶衍射仪确定了6个晶体的结构。通过取代2-***喹啉-3-甲醛、双甲***和DMF在温和的条件下进行多组分混合反应,合成了5个高收率的3,3,6,6-四***-9-{3-[喹啉基-2(1H)-***]}-2,4,5,7,9,10- 六氢化氧杂蒽-1,8(2H,5H)-二***衍生物衍生物。经单晶衍射仪确定了产物b的晶体结构。在醋酸作催化剂的条件下,2-***喹啉-3-甲醛与双甲***反应生成氧杂蒽