文档介绍：工科大学化学第16章有机化合物的分类、命名和异构主讲人: 陈国辉讲授要点: 异构工科大学化学 1、有机化合物的异构现象异构构造异构立体异构碳链异构(碳链排列不同) 官能团位置异构官能团异构(例:醚与醇) 互变异构构型异构构象顺反异构旋光异构(同一化合物不同的空间取向,一般不能分离) (空间排列方式不同) 有机化合物异构工科大学化学?碳链异构例如: 正丁烷与异丁烷?互变异构例如:烯醇式与醛、酮?官能团位置异构例如:苯取代基的邻、间和对位异构 CH 2 CH OH CH 3 CH O构造:分子中原子的排列次序不同构型:分子中原子的排列次序相同,空间取向不同构象:分子中由于单键可旋转,引起的原子或基团空间取向不同,同一分子有无数构象式工科大学化学 2、烷烃的构象σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的形状)构象一个已知构型的分子,仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。构象异构体单键旋转时会产生无数个构象,这些构象互为构象异构体(或称旋转异构体)。工科大学化学烷烃分子立体形状表示方法: CC H HH H H H 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。?乙烷的构象重叠式(由 H-C-C-H 组成的两面角为 0 o) 交叉式(由 H-C-C-H 组成的两面角为 60 o)工科大学化学 Newman 投影式的写法: (1). 从C-C 单键的延线上观察: 前碳后碳(2). 固定“前”碳,将“后”碳沿键轴旋转,得到乙烷的各种构象。最典型的有两种: 重叠式和交叉式。工科大学化学?构象的表示极限构象式:能量最低和最高 HH H HH HH HCC HHH H HHH HH HH H重叠式 H H H HH H CHH HH H HHH HH H CH HH 交叉式楔形式锯架式纽曼式楔形式锯架式纽曼式?介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。工科大学化学重叠式重叠式: : H HH H HH H HH H HH注意: 注意: 室温下不能室温下不能将乙烷的两种构象将乙烷的两种构象分离分离,因单,因单键旋转能垒很低键旋转能垒很低( (~ ~) ) 交叉式交叉式: : 能量高,不稳定能量高,不稳定( (因因非键张力大非键张力大) ) ,一般,% % 非键张力小, 非键张力小, 能量能量低,稳定低,稳定。一般含。一般含 % % 乙烷的构象乙烷的构象工科大学化学以能量为纵坐标,以单键的旋转角度为横坐标作图, 以能量为纵坐标,以单键的旋转角度为横坐标作图, 乙烷的能量变换曲线乙烷的能量变换曲线如下: 如下: 0°旋转角度位能 60° 120° k J . m o l - 1 H HH HH H H HH HH H H H H HH H工科大学化学