文档介绍：天然药物化学 NATURAL PRODUCTS CHEMISTRY
第八章甾体及其苷类
STEROIDES AND GLUCOSIDES
主要内容
1、掌握甾类化合物的分类及结构特征。
2、掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式。
3、强心苷的性状和溶解度,强心苷的酸水解法和酶水解法在强心苷生产中的应用。
4、掌握强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。
5、掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物
6、掌握甾体皂苷的理化性质
7、熟悉皂苷的提取与分离
8、掌握甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征
9、了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及生物活性
重点与难点
重点:强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。强心苷化学检识方法及红外波谱特征,甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征
难点:强心苷的性状和溶解度。皂苷的结构特点和类型,强心苷的酸水解法和酶水解法,甾体皂苷的结构特点和类型
第一节概述
甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分,种类很多,包括动植物甾醇(也称固醇)、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素、植物强心苷、蟾酥***、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等。虽然这些成分来源不同、生理活性不同,但它们的化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用。
一、甾体的定义
又名类固醇化合物(steroids),因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核,1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”,“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架,即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、C13上各有一个***,称为角***。
C17位有侧链。
二、研究进展
1903--1932年,甾醇及胆酸的研究阐明了甾体的碳架结构。
1928--1960年,动物激素的发现和工业生产。
1960--80年代末,避孕药物的合成及其应用与昆虫激素的发现。
三、基本结构和分类
在甾体母核上,大都存在C3羟基,可和糖结合成苷。而C17侧链有显著差别,根据C17侧链结构的不同,可将天然甾类分为不同类型。
分类
C17 侧链
A/B
B/C
C/D
C21 甾类
羟***衍生物
反
反
顺
强心苷类
不饱和内酯环
顺、反
反
反
甾体皂苷类
含氧螺杂环
顺、反
反
反
植物甾醇
脂肪烃
顺、反
反
反
昆虫变态激素
脂肪烃
顺
反
反
胆酸类
戊酸
顺
反
反