文档介绍：第三章染料的中间体主要内容§§§§§:染料分子中必须具有大π共轭体系,一般染料分子都具有芳香环结构。染料合成的原料主要是苯、萘、蒽等芳烃化合物,有机原料经过一系列反应转变为比较复杂,但尚未具有染料特性的芳香族化合物,然后在再进一步转变为染料。染料中间体:是合成过程中,原料与染料之间的中间产物。精选课件B、转变成其他基团§、引入硝基、磺酸基和卤原子1、引入硝基、磺酸基和卤原子的目的A、改变染料的色调和染***能第三章染料中间体精选课件第三章染料中间体精选课件2、反应机理芳环上的取代反应大都为亲电取代反应,一般带正电荷的亲电试剂(卤化剂、硝化剂、磺化剂)进攻电子云密度较高的芳核,取代芳环上的氢原子。亲电试剂:硝化试剂:混酸(浓硫酸+浓***);(NO2+)磺化试剂:浓硫酸、发烟硫酸;(SO3H+)卤化试剂:卤素+FeCl3、AlCl3等。(Cl+)第三章染料中间体精选课件1、卤化反应:染料分子中引入-Cl、-Br可使色泽明亮、鲜艳;引入-F可以提高耐光牢度。在染料中间体的合成中,卤化反应以在芳环上引入***原子为主。因溴原子比***活泼,因此常用于蒽醌中间体的溴化反应。苯和蒽醌的卤化反应常用***气或溴水直接进行,催化剂可以采用FeCl3或HCl加氧化剂(如NaClO)第三章染料中间体+Cl2ClFeCl3+HClOONH2+Br2HCl+NaCloOONH2BrBr精选课件2、硝化反应:在染料中间体的合成中,硝化反应非常重要。除了作为发色团外,还可以通过还原反应转变为芳香***。硝化反应的硝化剂常用混酸(***与硫酸的混合物)。由于是亲电取代反应,若在芳环上引入邻对位定位基,芳环活化,可以在低温、稀酸条件下进行;如果引入间位定位基,则需要在较高温度和较浓混酸中进行。第三章染料中间体精选课件3、磺化反应:在染料分子中磺酸基一般是直接连接在芳环上的,磺酸基除了给予染料水溶性和与纤维形成离子键外,也可以转变为羟基、氨基以及其他基团。磺化反应的磺化剂有浓硫酸、发烟硫酸、三氧化硫和***磺酸等。芳环上连有供电子取代基时,磺化条件可以低一些;当连有吸电子基时,必须在发烟硫酸等剧烈条件下磺化。第三章染料中间体精选课件二、取代基的转换——引入羟基和氨基1、引入羟基和氨基的目的A、改变染料的色调:羟基和氨基中的氧原子或氮原子中带有孤对电子,都是供电子基团,直接连接在染料分子的发色体系中形成p—π共轭,能引起较强烈的深色效应。第三章染料中间体精选课件B、改善染***能:氨基和羟基是可以形成氢键的基团,它们既是供氢基团,又是受氢基团,接在染料分子上可以与纤维中的可以形成氢键的基团以氢键结合;由于氨基和羟基的杂原子均含有孤对电子,还可以与金属离子中的空轨道形成配位键,形成络合结构,氢键和络合结构都能提高染料与纤维之间的亲和力。C、进一步合成其他中间体:通过氨基和羟基可以合成其他中间体,尤其是杂环中间体。氨基还可以通过重氮化偶合反应合成偶氮染料。第三章染料中间体精选课件