文档介绍：第期化学世界
手性双哌啶氨基醇衍生物的合成
王芳, 张月成, 冉维津。赵继全
河北工业大学化工学院,天津
摘要:由简单的烷基胺与丙烯酸甲酯为原料,经加成、环台、脱羧碍到三种
—烷基一一哌啶酮。这些一烷基一一哌啶酮分别与一~一一氨基~卜丁醇和多聚甲醛进行.
反应,再经黄鸣龙还原得到三种新的具有手性的双哌啶氨基醇衍生物。采用”,
、对目标产物的结构进行了表征,并对其旋光度进行了测定。反应优化条:甲
醇回流温度下反应,物料摩尔比为一烷基哌啶酮:一一氨基一卜丁醇:”多聚甲醛二
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关键词:一一一一氨基丁醇;烷基哌啶酮;双哌啶;手性氨基醇衍生物
中图分类号:. 文献标志码:
文章编号:———

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具有手性的双哌啶衍生物是一种良好的手性双过在双哌啶环外引入手性中心的方法来实现。手性
氮配体,在苯乙烯的不对称环丙烷化、仲醇的氧化氨基醇原料易得,其中的氨基又可作为反
动力学拆分、二乙基锌与苯甲醛的不对称加应中提供氨基的前体与』\,一烷基一一哌啶酬进双
成、叔丁氧羰基吡咯烷的不对称去质子反应,在生成双哌啶环的同时引入手性中
化等不对称催化反应中具有广泛的应用。因此, 心,而且氨基醇部位的羟基在一定条件下也可与金
属配位,所以合成的手性双哌啶干污生物具有三涛配
设计合成具有手性中心的双哌啶衍生物在催化不对
体的特征,有望在催化不对称合成上具有更好的特
称合成上具有重要意义。双哌啶衍生物的手性可通
收稿日期:;修回日期:
基金项目:国家自然基金青年科学基金项目
作者简介:王芳,女,河北石家废人,硕士生,主要从事有机合成及均相催化研究。—: .,
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化学世界
性。纯;甲胺醇溶液、乙胺水溶液天津市
国外文献报道制备类似化合物的重要中间体科锐思化学试剥有限公司,化学纯;丙烯酸甲酯、正
双哌啶酮衍生物时先用叔丁基二甲基氯硅烷对手性丙胺、二甘醇、水合肼、冰乙酸、甲醇、二氯甲烷
氨基醇的羟基进行保护,再与烷基哌啶酮和等天津市科密欧化学试剂有限公司,分析纯;一
多聚甲醛进行反应,反应完成后需脱去保一一一氨基一一丁醇上海氟德化工有限公司,纯度
护蘩,致使反应步骤增长,增加了反应的复杂性。截,光学纯度;柱层析硅胶青岛海洋化工
至圈前作者未发现国内有关于合成类似化合物的报厂,目。甲醇、甲苯使用前按照普通方法
道本文报道以简单的有机胺和丙烯酸甲酯为原料除水,其它试剂未经进一步纯化。
制得三种烷基哌啶酮,直接与一一氨基一一型傅里叶变换红外光谱仪
醇和多聚甲醛进行反应柱成功地得到德国公司,型核磁共振
种性双哌啶酮衍生物后,对其进行黄鸣龙还原波谱仪德阏公司,—型高分辨
得到三种新的具有手性的双哌啶氮基醇衍生物三齿有机磁式质谱仪英国公司,/型
体,简化了反应过程,并对反应的反应数字式自动精度/旋光仪上海精密科学仪器有限公
簌件进行『优化。司, 型气相色谱仪山东鲁南瑞虹化工仪
实验部分器有限公司。
. 试剂与仪器.