文档介绍：第期化学世界· ·
高取代度甲基化—环糊精的合成与表征
李清霞, 张运申, 赵瑜藏。甘永江
.濮阳职业技术学院石油化工与环境工程系,河南濮阳;
天津大学化工学院,绿色合成与转化教育部重点实验室,天津
摘要:选璃绿色的甲基化试剂碳酸二甲酯为原料在无水碳酸钠催化下,将其与环糊精反应合成
。考查了环糊精和碳酸二甲酯摩尔比、反应温度和催化剂的
量对产品的平均取代度的影响。最佳合成工艺条件是伊环糊精和碳酸二甲酯摩尔比是:、反
应温度《和催化剂的量为.。并采用薄层色谱、红外、热重分析、质谱、元素分析和核磁共
振技术对所合成的产品进行了表征。
关键词:甲基化环糊精;碳酸二甲酯;取代度;核磁共振;质谱
中圈分类号:. 文献标志码:
文章编号:

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环糊精是由个葡萄糖单体通过一,糖苷其进行改性研究,使其在水中溶解度增大,并具有其
键连接成内疏水外亲水的筒状化合物,可广泛应用他优良的性质。甲基化环糊精作为卢环糊精衍
于药物包结叫、分子催化和色谱分离。等方面。生物的优秀代表,具有溶解度大和大的包合特性等
但由于环糊精常温下在水中的溶解度小,需要对优点。甲基化环糊精可以应用于药物增溶、手
收稿日期:—;修回日期:——
基金项目:濮阳市科技局资助项目
作者简介:李清霞~ ,女,河南滑县人,高级讲师,主要从事有机合成方面的研究。; .
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化学世界
性识别和相转移催化剂等方面,也可作为色谱化—环糊精的应用,但甲基化卢环糊精的平均取代
分离。但因其以往的合成方法是用硫酸二甲酯度和收率不高。通过改变物料配比、改用新的催化
或碘甲烷删这些有毒甚至是剧毒的物质合成,使剂无水碳酸钠、采用。保护和提高反温度等措施
其应用受到很大限制。我们曾报道了用绿色甲基化提高了甲基化—环糊精的平均取代度和收率。反
试剂碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯或碘甲烷这些有毒应过程如下:
的甲基化试剂合成甲基化环糊精川,扩大了甲基

℃
实验部分一,一..~ . ,,一
. 试剂与仪器, 。~ . ,一,.~ . ,一
环糊精为北京双旋微生物培养基制品,,,一; , /×
厂产品,使用前重结晶两次;无水。。、碳酸二:.一,.一,.一,.一
甲酯、、丙酮和乙醚为分析纯产品,未加处理, ,,.,;—: /一.,
直接使用。.,.,.,.。
型傅里叶红外光谱分析仪美国结果与讨论
公司,波长范围~ 。; . 温度对平均取代度的影响
型液相色谱质谱仪美均取代度的影响,我们做了
尼根公司,检测范围/为~ ; 其它反应条件相同反应温度为~ ℃的对比实
超导核磁共振谱仪美国公司,磁场验。为了避免在温度较高时环糊精被空气氧化,
强度为.,磁场漂移≤;一型热分当温度高于℃时反应过程要不断通入,同时
析仪日本岛津公司,检测温度为~℃,升温也提高了收率。在不同温度下甲基化廿环糊精的
速率为℃/;元