文档介绍：:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,***,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰***),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和R/S构型。,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。立体结构的表示方法:1)伞形式: 2)锯架式:3)纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:5)构象(conformation)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。注:将伞状***式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其***式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化):亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。基团的“顺序规则”:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,***,HOBr(HOCl),羟***化-脱***还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:SN1:外消旋化的同时构型翻转SN2:构型翻转(Walden翻转)消除反应:E2,E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应:、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilicreagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilicreagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。自由基试剂:Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁***、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。:质子的给体为酸,质子的受体为碱。Lewis酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。、键角、键能