文档介绍：广东药学院
硕士学位论文
苯并咪唑类化合物及其配合物的合成与活性研究
姓名:鲍娟
申请学位级别:硕士
专业:药物化学
指导教师:张精安
20090501
苯并咪唑类化合物及其配合物的合成与活性研究

鲍娟(药物化学)
指导老师: 张精安副教授

摘要:
苯并咪唑及其衍生物是一类应用广泛的化合物,在制药、纺织、杀菌剂等众多领
域都有应用。利用它可以模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)、碳酸酐水解酶及酸性磷酸
酯酶的活性部位研究生物活性。它的某些金属配合物具有杀菌、抗癌等活性,在金属
酶的模拟方面具有重要意义。最近的研究表明苯并咪唑及其衍生物在人体的抗菌消炎
过程中具有高效低毒等特点。同时,它的特殊反应活性也备受人们关注,它还是许多
有机合成中重要的中间体。因而,几十年来对苯并咪唑类化合物及其衍生物的合成及
应用研究十分活跃。
本文制备了一系列苯并咪唑类化合物及其配合物,并对它们的结构进行了紫外、
红外、核磁、质谱等表征。
主要工作如下:
一、以邻苯二胺及相应的羧酸为原料,合成了2-甲基苯并咪唑、2-乙基苯并咪唑、2-
氯甲基苯并咪唑、2-苯并咪唑硫醇钠、2-(4-氨基苯基)苯并咪唑、2-氨甲基苯并
咪唑等一系列化合物;以邻苯二胺与37%甲醛水溶液反应合成了1-羟甲基苯并咪
唑;
二、以 2-(4-氨基苯基)苯并咪唑为起始物,与对苯二甲醛、3-吡啶甲醛、4-吡啶甲
醛、2-吡啶甲醛反应,制备了配体(N, N’E, N, N’E)-N,N’(1, 4-苯亚双(甲-1-基-1-基))
双(1H-苯并[d]咪唑-2-胺) (L1)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-3-基甲胺(L2)、
[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-4-基甲胺(L3)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-
吡啶-2-基甲胺(L4);以 2-氯甲基苯并咪唑为起始物,和 2-苯并咪唑硫醇钠、8-巯
基喹啉钠反应,制备了配体 2-[(1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫]-1H-苯并咪唑(L5) 、
2-[喹啉-8-基)甲硫]-1H-苯并咪唑(L6);以邻苯二胺和亚氨基二乙酸反应,合成配
体二(2-苯并咪唑亚甲基)胺(L7);
三、以配体 L3、L5、L6、L7 合成了一系列过渡金属配合物,并对配合物 L3MnCl2、
L3CdAc2 的晶体结构进行了表征;
四、对苯并咪唑类配体 L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7 及其配合物的生物活性进行了
测定,并对其杀菌、抑菌活性的规律做了总结,这些结论为苯并咪唑类配体及其
金属配合物在生物、医药领域的应用推广提供了重要的实验依据。

关键词:苯并咪唑配合物合成表征生物活性
Studies on synthesis and activities pounds plexes
containing benzimidazole group

Juan Bao(Medicinal Chemistry)
Supervisor: Jing An Zhang Associate Professor

Abstract
Benzimidazoles and their derivatives have wide applications in medicine, textiles,
fungicide and many other fileds. They can be used for researching bioactivity by simulating
the active site of superoxide dismutase(SOD), carbonic anhydrase hydrolase and acid
phosphatase. Some of their plexes have activities of disinfection and anticancer,
playing an important part in simulation of metalloenzyme. Recent observations suggest that
the substituted benzimidazoles and their derivatives possess potential activity with lower
toxicities in the chemotherapeutic approach in man. Moreover, benzimidazol