文档介绍：Chapter 8 合成设计原理
By Xioawen Xue
China Pharmaceutical University
Introduction
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O
+ -
NH4 OCN H2N NH2
Ammonium cyanate Urea
Friedrich Wöhler, 1828
2
R = CN, Vitamin B 12
Woodward & Eschenmoser
1973
3
Bucky ball, C 60
4
COOCH3
pentacycloanammoxic acid methyl ester
5
A B C D
E F G Target
H
有机合成是科学中的艺术
有机合成设计就好象铺设道路，，，虽然出发地和和目的地是固定的，虽然出发地和和目的地是固定的，，，但铺，但铺
设路线可有许多不ဂ同的方案。。。当前方有山脉或河流。当前方有山脉或河流，，，可以选择绕开，可以选择绕开，，，
但必定会增加铺设的长度。。。也可在山底开凿隧道或在河流上ဂ架设桥。也可在山底开凿隧道或在河流上ဂ架设桥
梁梁梁，梁，，，这样可大大缩短铺设的长度这样可大大缩短铺设的长度，，，但对技术的要求大为增加，但对技术的要求大为增加。。。有机合。有机合
成设计也是同样道理。。。新试剂。新试剂、、、新方法、新方法、、、新反应的发现就好比在河流、新反应的发现就好比在河流
上ဂ架设桥梁，，，可大大缩短合成路线，可大大缩短合成路线，，，这也正是有机合成的精髓所在，这也正是有机合成的精髓所在。。。
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§ 合成设计的概念及术语
1. 靶分子及变换
靶分子(target molecule) ：：凡所需合成的有机分子均凡所需合成的有机分子均
可称为靶分子，，可为中间可为中间
体或终产物。
变换(transform) ：：将合成设计中相反方向上ဂ的结构变将合成设计中相反方向上ဂ的结构变
化称为变换，，用用表示。
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2. 合成子及等价试剂
合成子（synthon ）：组成靶分子或中间体骨架的
各个င单元结构的活性形式。
等价试剂（equivalent reagent ）：合成子通常是
不ဂ稳定的，，其实际存在的形式称为等价试剂其实际存在的形式称为等价试剂。
OH
CH3CHO
OH H
C2H5 C2H5MgBr
靶靶靶分靶分分分子子子子合合合成合成成成子子子子等等等价等价价价试试试试剂剂剂剂
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3. 逆向切断、、逆向连接和和逆向重排逆向连接和和逆向重排
逆向切断（antithetical disconnection ）：
用化学键的方法把靶分子骨架剖析成不ဂ同性质的合成子。
O H
+
OH O