文档介绍：§
(N pound)
一、硝基化合物的命名及结构
1、命名:
硝基化合物,烃的衍生物
命名:与RX相似,以烃为母体, 作取代基,有级别
重点掌握IUPAC法(系统命名法)
例如:
硝基乙烷
(1°硝基化合物)
α–硝基丙烷(2 ° )
α–甲基-2-硝基丙烷(3º )
2、硝基化合物的结构
实验事实
μ较高
μ=)
2个N-O相等(链长)
5个价e 最多可容纳8e
或
O
①从VB理论观点分析:
R--N
更接近真实分子结构
N电负性<0 故为酸性分子
②从共振论观点分析:
共振杂成体
但为了方便起见,一般仍用
来表示(也是共振结构之一)
和
是同分异构,但性质不同
硝基物
锌粉
还原
亚硝酸酯
二、硝基化合物的制备:
1、脂肪族硝基化合物:
①
②
硝基物
亚硝酸酯
总是伴随两种产物
①
硝基化合物
为了提高硝基产物的产率:
3,作为溶剂:用非质子极性溶剂
②
加尿素可抑制亚硝基化
芳香族硝基化合物(第七章已介绍过)
:
:
几乎无色,有香味, μ值高,bp ,
易溶于醇、醚等,常可做高bp有机溶剂(l)
无色或淡黄色,液体或固体,有苦杏仁味
多数硝基化合物是黄色晶体,有爆炸性,可作炸药
2,4,6-三硝基甲苯
TNT 烈性炸药
硝基物,d>1 多数有毒,可透过皮肤被有机体吸收,通过
肝,肾,中枢神经,血液作用的毒物,使用时倍加小心
(生产上一般不做溶剂)
光谱性质
υ
~
N-O
例如:
υ
~
Ar-H
3085/cm
υ
~
N-O
:
中性或碱性介质:不同条件产物不同,可互相转化,
可制备多种化合物
Zn/HCl