文档介绍：4 有机合成
从远古时代起,人类一直靠自然界的资源生存。在实践中,人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如,通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的,而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。
19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来,有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物,以弥补资源资源的不足,还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美,甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正,使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起,煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。
有机合成的过程
以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重
anic synthesis
要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生
成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包
括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就
像建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构
建。如图3-23所示,利用简单的试剂作为基础原料,通
过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间
体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,
进行第二部反应,合成出第二个中间体……经过多步反
应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、
一定结构的目标化合物。
图3-23有机合成反应的一种装置
基础原料
中间体
中间体
副产物
副产物
辅助原料
辅助原料
目标化合物
辅助原料
图3-23有机合成过程示意图
思考与交流
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引人或转化方法吗?
引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应; (2)醇的消去反应; (3)炔烃不完全加成。
引人卤原子的三种方法是(1)烃与卤素的取代;(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成;(3)醇与卤化氢的取代。
(1)烯烃与水加成;(2)醛酮与氢气加成;(3)卤代烃的水解; (4)酯的水解。
二、逆合成分析法
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步其反应条件必修比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
图3-24逆合成分析法示意图
资料卡片

科里出生于美国,1945年进入麻省理工学院学习,1951
年获得硕士学位,现任哈佛大学教授。他于1967年提出了“
逆分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格
思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线,开
创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论
及方法,促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年
诺贝尔化学奖。
图3-