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《课题2 阿司匹林的合成》PPT课件.ppt

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《课题2 阿司匹林的合成》PPT课件.ppt

上传人:慢慢老师 2021/1/16 文件大小:2.86 MB

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文档介绍

文档介绍:1、她是一种神奇的药物,她的年龄超过了110岁。她与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。
2、1950年,她以“销量最好的止痛药”被列入世界吉尼斯纪录。多年来,她就是“解热镇痛药”的代名词。
3、西班牙著名哲学家何塞·奥尔特加·加塞特说,她是“文明带给人类的恩惠”。
阿司匹林(Aspirin)是应用最广和最成功的合成药物之一,具有解热、镇痛和抗炎作用。最近又发现她具有抑制血小板凝结的作用,其治疗范围又进一步扩大到心血管疾病的治疗。目前全球年销售量已达到400亿片。发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说,全世界每年要消耗45000吨Aspirin。
高中化学选修6专题7
人类很早就发现了柳树类植物的药用功能。古苏美尔人的泥板上就有用柳树叶子治疗关节炎的记载。古埃及的最古老的医学文献《埃伯斯纸草文稿》(the Ebers papyrus, 1550 .)记录了埃及人至少在公元前二千多年以前已经知道干的柳树叶子的止痛功效。古希腊医师希波克拉底在公元前5世纪记录了柳树皮的药效。中国古人也很早就发现了柳树的药用价值。据《神农本草经》记载,柳之根、皮、枝、叶均可入药,有祛痰明目,清热解毒,利尿防风之效,外敷可治牙痛。
1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸(因为它的酸味)
但是水杨酸做为药物并不成功,它有一种极为难吃的味道,而且对胃的刺激很大,许多患者甚至认为用它的治疗比病症本身更难忍受。
1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸
1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin
分子式
C9H8O4
一、水杨酸和乙酰水杨酸的性质
官能团
羧基、酯基
白色针状晶体,难溶于水易溶于乙醇,可溶于***仿、***。
水解
酸性
酸的通性
与醇酯化
酚的性质与***化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。
白色针状晶体或毛状结晶性粉末。溶于水,易溶于乙醇、***、***仿。
分析:合成阿司匹林的原料?
合成阿斯匹林的原料:
水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐
加热(85℃~90 ℃ ,水浴加热法)
分析合成阿斯匹林所需要的条件:
催化剂:
浓硫酸
温度过高会导致副产物较多如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等
H2O
(用乙酸酐效果更好)
二、阿斯匹林的合成
条件:
浓硫酸、加热(85℃~90 ℃ ,水浴加热法)

副反应
主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸
如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?
思考:可能存在的杂质有哪些?
三、阿司匹林的提纯

用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液。
操作:
加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;
滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去
如何检验水杨酸已被除尽?

取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的***化铁溶液。若溶液不显紫色,说明水杨酸已除尽。