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专题7阿司匹林合成.ppt

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专题7阿司匹林合成.ppt

上传人:511709291 2016/5/11 文件大小:0 KB

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文档介绍

文档介绍:阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前全球年销售量已达到 400 亿片。人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前 1550 年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。 1800 年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸酸的通性与醇的酯化反应酚的性质如:与***化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。一、水杨酸邻羟基苯甲酸 1898 年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应, 合成了乙酰水杨酸。1899 年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为 Aspirin 阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来, 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用分子式 C 9H 8O 4 二、阿司匹林(乙酰水杨酸) 官能团羧基、酯基白色针状晶体,熔点为 135 ~136 ℃,难溶于水水解酸性分析:合成阿司匹林的原料? (用乙酸酐效果更好) 分析合成阿斯匹林的原料: 水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐加热( 85℃-90 ℃,水浴加热法) 分析合成阿斯匹林所需要的条件: 催化剂: 浓硫酸温度过高会导致副产物较多三、阿斯匹林的合成条件: 浓硫酸加热( 85℃-90 ℃,水浴加热法) 副反应可能存在的杂质有哪些? 主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林? 四、阿司匹林的提纯杂质水杨酸聚合物的除去: 用NaHCO3 溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基,能与 NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于 NaHCO3 溶液操作: 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。