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文档介绍

文档介绍:1
第十章 醇和酚
醇和酚的分类与命名
醇和酚的结构
醇和酚的物理性质
醇和酚的化学性质—醇和酚的共性
醇羟基的反应—醇的个性
酚芳环上的反应—酚的个性
醇和酚的制法
2
羟基(hydroxyl group)
醇和酚的官能团
有机含氧化合物:
羧酸 羧酸衍生物
醇 酚 醚 醛 ***
3

(alcohols)
羟基直接与饱和碳原子——
sp3杂化碳原子连接。
羟基直接与芳环上的碳原子连接。

(phenols)
叔丁醇
苄醇
环己醇
苯酚
对甲苯酚
α–萘酚
4
醇和酚的分类与命名
醇和酚的分类
醇:
(a) 按分子中所含羟基的数目
乙醇 乙二醇 丙三醇
一元醇 二元醇 三元醇
(b) 按与羟基相连的烃基

脂肪醇
芳香醇
不饱和醇
饱和醇
丁醇
烯丙醇
2–丙炔醇
2–苯基乙醇
5
(c) 按与羟基相连的碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
酚:分子中所含羟基的数目
苯酚 对苯二酚 间***
一元酚 二元酚 三元酚
6
醇和酚的命名
(1) 醇的命名
(a) 普通命名法:用于简单的醇。
烃基的名称 + “醇”
异丁醇 (isopropyl alcohol)
甲醇
木精
(methyl alcohol)
烯丙醇
(allyl alcohol)
苯甲醇
苄醇
(menzyl alcohol)
环己醇
7
(b) 系统命名法
选择含有羟基的最长的碳链作为主链
从靠近羟基的一端编号
按主链碳原子数称“某醇”,并在名称前
标明羟基的位次
3–***–2–丁醇
2,5–庚二醇
(3-methyl-2-butanol)
(2,5-heptanediol)
8
(2) 酚的命名
芳环名称 + “酚”
4–***苯酚
甲酚
邻苯二酚
(儿茶酚)
间苯二酚
对苯二酚
均***
4–丙基–5–己烯–1–醇
4–***–1–环己醇
环己甲醇
1–苯(基)乙醇
9
醇和酚的结构
H
C
O
H
H
甲醇的结构:
H
C
sp3杂化碳原子
C-O σ键
sp2杂化碳原子
p,π–共轭
苯酚的结构:
图 甲醇和苯酚的结构示意图
未共用
电子对
10
醇和酚的物理性质
C4 以下 流动液体; C5 ~ C11 油状液体;
C12 以上蜡状固体;
多数酚为无色液体。
醇能形成分子间氢键:
酚也能形成分子间
氢键。
沸点:低级醇的沸点比相对分子质量相近
的烷烃高得多
bp(℃)
甲醇 65
乙烷 –