文档介绍：第3课时 分类突破(2)——醇、酚、醛
知识点一 醇的结构与性质
1．醇的结构
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
如乙醇的组成和结构：
2．醇的分类
[提醒] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。
3．醇的物理性质递变规律
4．醇的化学性质
反应类型
条件
断键位置
化学方程式(以乙醇为例)
氧化反应
O2(Cu)，
△
①③
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
点燃
①②③
④⑤
CH3CH2OH＋3O22CO2↑＋3H2O
置换反应
Na
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
取代反应
浓HBr，
△
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
取代反应
浓硫酸，
140 ℃
①和②
2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O
取代
(酯化)
反应
CH3COOH
(浓硫酸)
CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
消去反应
浓硫酸，
170 ℃
②④
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
5．醇的两大反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
(2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
6．几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
—
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
[对点训练]
1．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是( )
A．CH3OH B．CH2OHCH2CH3
C．(CH3)3COH D．(CH3)2COHCH2CH3
解析：选B CH3OH不能发生消去反应，故A错误；CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，故B正确；(CH3)3COH不能发生催化氧化生成相应的醛，只可以发生消去反应生成相应的烯烃，故C错误；(CH3)2COHCH2CH3不能催化氧化生成相应的醛，能发生消去反应生成相应的烯烃，故D错误。
2．(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析：选A 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
3．(2019·岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能氧化为***
C．能与Na反应 D．不能发生取代反应
解析：选C 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A
错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。
知识点二 酚的结构与性质
1．酚类物质的分子结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为
如苯酚的组成和结构：
[提醒] ①酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环如 (奈酚)也属于酚。
②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物
(如)。
2．苯酚的物理性质
颜色状态
无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色
水溶性
常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶
毒性
有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性：
苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应：
与Na反应的化学方程式为
③与碱的反应：