文档介绍：anic Chemistry 第七章多环芳烃和非苯芳烃?按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: (1) 联苯和联多苯类(2) 多苯代脂烃类(3) 稠环芳烃 1 (1) 联苯和联多苯类?联苯?对联三苯?联四苯(4,4`- 二苯基联苯) 2 2 CH 23 CH CH=CH 二苯甲烷三苯甲烷 1,2- 二苯乙烯(2) 多苯代脂烃类(3) 稠环芳烃萘蒽菲 3 700~800 ℃+ H 2 (2) 联苯的实验室制备 2 + 2 Cu + 2 CuI ?联苯为无色晶体, 熔点 70℃, 沸点 254 ℃, 不溶于水而溶于有机溶剂. 联苯及其衍生物⑴联苯的工业制备 H H+I 4 ?联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代. ?联苯的化学性质与苯相似, 在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应. ?联苯环上碳原子的位置编号:若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环上; 若有钝化基团,则发生在异环。 1' 2' 3'4'5' 6' 1 23456间邻对?苯基是邻,. 5 钝化基团、异环取代(3) 联苯的硝化反应: O 2NO 2N NO 2 HNO 3H 2 SO 4O 2N O 2N4,4 ’-二硝基联苯(主要产物) 2,4 ’-二硝基联苯 HNO 3H 2 SO 46 ?由于两个环的邻位有取代基存在时, 由于取代基的空间阻碍联苯分子的自由旋转. 从而使两个苯平面不在同一平面上,(4) 联苯化合物的异构体例:6,6 ’-二硝基-2,2 ’-联苯二甲酸的异构体 7 ?是合成多种染料的中间体, 该化合物有毒, 且有致癌可能,近来很少用.?制备:? 4,4 ‘-二硝基苯还原得到.?工业上由硝基苯为原料,联苯***重排反应氢化偶氮苯(重排) (5) 重要联苯衍生物--联苯***(4,4 ‘-二氨基联苯)8 ?萘的分子式 C 10H 8,是最简单的稠环芳烃. ?萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%. (1) 萘的结构,同分异构现象和命名?萘的结构与苯类似,是一平面状分子?每个碳原子采取 sp 2杂化.?10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环?8个氢原子也处于同一平面 稠环芳烃 萘及其衍生物 A: 萘的结构 9 ?每个碳原子还有一个 p轨道,这些对称轴平行的 p轨道侧面相互交盖,形成包含 10个碳原子在内的?分子轨道. ?在基态时,10 个?电子分别处在 5个成键轨道上. ?所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双键,而是特殊的大?键.?由于?电子的离域,萘具有 255 kJ/mol 的共振能(离域能). 萘的?分子轨道示意图 10