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文档介绍：1. 羧酸
分类和命名、物理和化学性质、重要的羧酸。
2. 羧酸的衍生物
酰卤、酸酐、酯、酰***。
分类和命名、物理和化学性质
第十章 羧酸及其衍生物
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羧酸： R－COOH 官能团：
p-π共轭
羟基氧上电子云密度降低；
酸性增强。
羰基碳上电子云密度升高；
羰基对亲核试剂的活性降低。
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10-1 羧酸的分类和命名
一、分类
脂肪酸： CH3COOH C6H5COOH 芳香酸： 乙酸 苯甲酸
饱和酸： CH3CH2COOH CH2=CHCOOH
不饱和酸： 丙酸 丙烯酸
一元酸：
二元酸：
多元酸：
CH3COOH
乙酸
柠檬酸
乙二酸(草酸)
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二、命名
俗名：根据来源命名。
HCOOH 蚁酸 CH3COOH 醋酸
普通命名法:
用α 、β、γ、δ …编号(简单的羧酸）。
4 3 2 1
－C－C－C－COOH
γ β α
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2-丁烯酸（巴豆酸）
α -丁烯酸
2,3-二***丁酸
α, β-二***丁酸
系统命名法
以羧酸为母体，选择含羧基的最长的碳链为主链，称作“某酸”。
从羧基的一端开始编号。
取代基的位次和名称写在母体名称的前面。
对于不饱和酸，如含有C=C的，则选择包含C=C和羧基在内的
最长碳链为母链，称为某烯酸，并把双键位置注于名称之前。
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丙二酸(胡萝卜酸)
丁烯二酸
3-苯基-2-丙烯酸
β-苯基丙烯酸(肉桂酸)
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10-2 羧酸的物理性质
C1～3：无色透明液体 C4～10： 油状液体 C10以上：蜡状固体。
饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而升高。
分子量相近时，沸点：羧酸＞醇。
原因：羧酸氢键较稳定，并形成双分子缔合。
例：甲酸 (101℃) > 乙醇 (78℃)
H3CC
O
H
O
CCH3
O
H
O
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***、羧基异侧， 排列紧密
同侧， 排列不紧密
直链饱和一元羧酸的熔点随碳原子数目的增加而呈锯齿状上升。
。
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羧酸一般具有升华性，有些能随水蒸气挥发。
低级脂肪酸溶于水，高级脂肪酸不溶于水。C1～4：与水混溶。
羧基为亲水基，能与水形成氢键。 C10以上不溶于水。
H
H3CC
O
H
O
O
H
O
H
H
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酸性
酰基上的
亲核取代反应
还原成 CH2
脱羧反应
α–H 反应
10-3 羧酸的化学性质
反应部位：
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