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中药化学上课内容.doc

文档介绍

文档介绍::①化合物的纯度测定(理化检查:检查晶形、色泽、测定熔点;纯化合物一般有一定的晶形和均匀的色泽,有明确而敏锐的熔点,熔距很窄,且重结晶前后熔点一致;色谱检查:三种不同的溶剂系统中均呈现单斑时才能说明是单体化合物,纯的单体化合物应是单峰)②结构研究的主要程序(初步推断母核类型—确定分子式计算不饱和度—推断结构片断、官能团和基本骨架---确定化合物的结构---确定化合物的立体结构)③结构研究的主要方法(质谱MS、紫外光谱UV、红外光谱IR、核磁共振光谱NMR)。
~210nm(UV)。IR光谱:主要用于确定化合物中官能团以及鉴别化合物的真伪;UV光谱:主要用于确定化合物的骨架类型(共轭体系);NMR谱:主要用于确定化合物中H、C的化学环境、类型、数目;MS:主要用于确定化合物的分子量、分子式。1H-NMR谱的化学位移(δ)范围在0~20ppm;13C-NMR谱的化学位移(δ)范围在0~250ppm。
(了解)、苷的结构与性质(重点)、提取和分离(重点)、结构研究(了解)。六元氧环—吡喃、五元氧环---呋喃。单糖分子中的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸。单糖的醛或***基还原成羟基后所得到的多元醇称糖醇。端基碳:单糖成环后形成的一个新的手性碳原子形成的一对异构体,称为端基差向异构体,有α、β之分(相对构型)。单糖的伯或仲羟基被置换为氨基,就成为氨基糖。C5-R(或C4-R)在环平面向上的为D型,向下的为L型。当C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基在环的同一侧为β构型,在环的异侧为α型。实测旋光为右旋者为+,左旋者为—。
-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链多糖,分为还原糖和非还原糖。区别:是否含有游离的醛基或***基。优势构象:呋喃糖(五元氧环基本在一个平面---信封式)、吡喃糖(六元氧环基本不在一个平面---船式、椅式(优势构象:C1式—C4在上,C1在下;1C--- C1在上,C4在下))。化学性质:氧化反应(银镜反应、弗林反应、过碘酸氧化反应)、糖醛形成反应、羟基反应。
苷的定义、苷的结构、苷的分类(重点)、苷的性质。
,又称为配糖体。其中的非糖部分称为苷元或配基。糖的半缩醛或半缩***羟基与苷元脱水形成的键为苷键。苷的共性是糖和苷键。糖与糖及糖的衍生物形成的化学键均称为苷键。几乎所有的天然产物均可形成苷。最大的区别在于苷元。苷键:糖与糖之间或糖与苷元之间的键。苷键原子:连接苷元和糖的原子。
:①按苷类在植物体内的存在状况分为原生苷(原存在植物体内没有被水解的苷)和次生苷(原生苷水解一部分糖分子后生成的苷)②按分子所含单糖的数目分:单糖苷、双糖苷、多糖苷等③按苷元的化学结构分为:黄***苷、蒽醌苷等④按生理作用或物理特性分为:皂苷(加热不变性)、强心苷⑤按分子中的糖链数目分为:单糖链苷、双糖链苷等⑥按苷键原子分为(最重要):氧苷(O-苷)、硫苷(S-苷)、氮苷(N-苷)、碳苷(C-苷)。氧苷包括醇苷、酚苷、酯苷、***苷(易水解)。醇苷是苷元上的醇羟基与糖的半缩醛或半缩***羟基脱水生成。酚苷:苷元上的酚羟基与糖的半缩醛或半缩***羟基脱水生成。酯苷:苷元上的羧基与糖的半缩醛(***)羟基脱水生成,包括腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷、巴豆苷。碳苷:苷元碳上的氢与糖的半缩醛脱水缩合而成。苷元多为黄***、蒽醌、酚酸类、芦荟苷、芒果苷等。性质特殊,难溶于水和有机溶剂中,易溶于吡啶,且难水解。在各类溶剂中溶解度小,难水解获得原苷元;在消化道等某些微生物的作用下,可水解生成原苷元。
:多数为无定形粉末,少数可结晶;均有旋光性,多为左旋,无还原性。水解后常为右旋,多有还原性(弗林试剂、多伦试剂)。苷类因含有糖的缘故具有一定的亲水性,多数可溶于甲醇、乙醇、含水正丁醇、沸水等,而苷元相对来说具有亲脂性。
。分离苷和苷元可用两相溶剂萃取法。
:中药中有生物活性、能起防病治病作用的单体成分。
:含有主要有效成分的中药提取分离部位。
:经过药效试验或生理活性实验,证明对机体具有一定生理活性的成分。
,运用现代科学理论与方法(特别是化学理论和方法)研究中药化学成分的一门学科。
:(一)乙酸-丙二酸途径:脂肪酸类、酚类、醌类;(二)甲戊二羟酸途径:萜类、甾类化合物;(三)莽草酸途径:苯丙素类、黄***类;(四)氨基酸途径:生物碱类;(五)复合途径:查尔***类、二氢黄***类、萜类生物碱等化合物。