文档介绍：乙酰水杨酸( 阿司匹林) 的合成乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成一、教学要求: 1 、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2 、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3 、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预****内容: 重结晶操作抽虑操作三、实验操作流程: EMBED 三、实验原理: 乙酰水杨酸即阿斯匹林( aspirin ),是 19 世纪末合成成功的, 作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物, 至今仍广泛使用, 有关报道表明, 人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛, 常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基, 一个是羧基, 羧基和羟基都可以发生酯化, 而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸( 邻羟基苯甲酸) 与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸( 水杨酸) 与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: EMBED 副反应: EMBED 表1 主要试剂和产品的物理常数名称分子量 . 或 . 水醇醚水杨酸 138 158(s) 微易易醋酐 (l) 易溶∞乙酰水杨酸 135(s) 溶、热溶微四、实验步骤: 在 50mL 圆底烧瓶中, 加入干燥的水杨酸 ( ) 和新蒸的乙酸酐 10ml ( )( 思考题 1) ,再加 10 滴浓硫酸,充分摇动(思考题 2)。水浴加热, 水杨酸全部溶解, 保持瓶内温度在 70℃左右(思考题 3 ),维持 20min ,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入 100ml 冷水中, 并用冰水浴冷却 15min , 抽滤, 冰水洗涤( 思考题4 ),得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至 250m l 圆底烧瓶中, 装好回流装置, 向烧瓶内加入 100m l 乙酸乙酯和 2 粒沸石, 加热回流, 进行热溶解( 思考题 5)。然后趁热过滤, 冷却至室温, 抽滤, 用少许乙酸乙酯洗涤, 干燥, 得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点(思考题 6 )。乙酰水杨酸熔点: 136 ℃。六、存在的问题与注意事项: 热过滤时,应该避免明火,以防着火。 2 、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特点, 用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管中, 加入 1~2滴 1% FeCl3 溶液,观察有无颜色反应(紫色)。 3 、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为 128~135 ℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120 ℃左右, 再放入样品管测定。 4 、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集 139~140 ℃的馏分。 5 、本实验中要注意控制好温度(水温 90℃) 6 、产品用乙醇- 水或苯- 石油醚( 60~90 ℃)重结晶。七、深入讨论: 1 、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸, 醋柳酸。适应症: 阿