文档介绍：第十五章 糖 类
第一节 单 糖
第二节 双糖和多糖
双 糖
多 糖
构型和开链结构
变旋光现象和环状结构
单糖的性质
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第十五章 糖 类 (saccharide)
糖类又叫做碳水化合物(Carbohydrate)，是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50% ~ 80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。
糖类是绿色植物吸收空气中的 CO2, 经过复杂的光合作用而产生的。
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绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素组成，大多数化合物具有通式Cn(H2O)m。
元素组成
定 义
葡萄糖 果 糖
糖类是一类多羟基醛(***)以及通过水解产生这些醛***的物质。
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单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等
双糖：水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等
寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖
多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个分子以上单糖 属天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等
根据糖类水解情况分为四类：
分类
广义而言，碳水化合物也包括其衍生物。如: 糖醇、脱氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等。
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第一节 单 糖 (monosaccharide)
最简单的糖是甘油醛, 它是研究糖类化学结构的参照物, 也是合成复杂糖类化合物的起始原料。有些糖的羟基可被氢原子或氨基取代, 它们分别被称为去氧糖和氨基糖。
第十五章 糖 类 第一节 单 糖
甘油醛 2-去氧核糖 2-氨基葡萄糖
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一、单糖的构型和开链结构
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
除***糖外，单糖都含有手性碳原子。如葡萄糖有四个手性碳原子，因此有24=16个即八对对映异构体。葡萄糖只是其中的一对对映体。所以，只以构造式 表示是不够的，还必须确定它的构型。
Glucose
葡萄糖
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
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虽然可用R/S 构型法命名糖类, 但最常用的是
“D/L 构型标记法”+“俗名” 来命名糖类化合物。
D-甘油醛
凡离羰基最远的手性碳构型与
D-甘油醛相同者为D型, 反之为L型
L-甘油醛
D-葡萄糖
L-葡萄糖
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
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糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便, 也可以使用简写式。常见的几种表示方法为：
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
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自然界中存在的D-***糖，其***羰基一般在C2位上。
D-果糖 D-山梨糖 D-核***糖 D-木***糖
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （二、变旋光和环状结构）
二、单糖的变旋光现象和环状结构
单糖是多羟基醛(***)的开链结构, 得到了一些化学反应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
=O; 醛糖PMR谱无醛氢的特征峰
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