文档介绍：摘要
色氨酸在医药、食品、饲料等方面具有广泛的用途。一色氨酸是人体必须的氨基酸,
其在人体中的生理作用早为人们所知。而一色氨酸由于其显著的生理特性,被用来合成多
种多肤药物,如生长抑制素醋酸奥曲肤、促皮质
肤等,在医药方面正发挥着越来越重要的作用。色氨酸的合成方法很
多,但许多方法需要采用价格昂贵或来源不易的原料或催化剂,反应条件苛刻,反应步骤
冗长。因此,寻找一条新的色氨酸合成路线非常重要。以噪为原料合成芦竹碱,芦竹碱
再与海因发生缩合成叫嵘甲基海因,再水解为一色氨酸。该合成路线具有步骤少、反应
原料易得、反应条件缓和等优点,本论文对此进行了系统研究。
本文全面论述色氨酸的性质、用途、制备方法、分析方法详细研究了以。祖甲胺、
甲醛为原料合成芦竹碱芦竹碱与海因缩合制备中间体噪甲基海因垛甲基海因再经
水解合成一色氨酸的化学过程,探讨了各步反应机理对各步反应的影响因素进行系统
研究。
采用正交实验确定了芦竹碱合成的最佳条件为反应时间小时,反应温度, 二
甲胺与叫垛的摩尔比为,甲醛与叫垛的摩尔比为,最大收率达,纯度达
到。采用乙醇钠为催化剂,乙醇为溶剂,在碘甲烷存在下,芦竹碱与海因缩合为叫
睬甲基海因的最佳合成条件为反应时间小时、碘甲烷与芦竹碱的摩尔比为、乙
醇钠与芦竹碱的摩尔比为、原料芦竹碱与海因的摩尔比为在此条件下,叫
味甲基海因的收率为,纯度叫垛甲基海因水解为色氨酸的合适条件为叫
嵘甲基海因在水中的含量为氢氧化钠浓度为,条件下水解小时,色
氨酸最大收率为,纯度
本论文创新之处在于芦竹碱的合成收率提高至,比文献报道高。制
得的芦竹碱纯度高,品质好,便于进一步实现工业化生产采用芦竹碱与海因缩合制
备甲基海因,反应路线短,反应条件缓和,原料易得提出芦竹碱与海因缩合反
应机理实质为加成。本方法不仅可以用于化学合成一色氨酸,更重要的是它提
供了一条相对廉价、简单的噪甲基海因合成路线。甲基海因是近年较为引人注目的
酶法生产色氨酸的重要原料。采用本方法合成的甲基海因作发酵原料,可降低色氨酸
的生产成本。
关键词一色氨酸合成芦竹碱噪甲基海因
、、
二
,,
南京工业大学硕士学位论文
第一章文献综述
引言
年有人发现生物物质中有一种呈色物质,认为该物质含有叫噪核
年,年将其命名为色氨酸,于年给出了它的结构式,
用化学合成法加以确定。这就是自然界中广泛存在的一种重要氨基酸一色
氨酸多年来,人们对色氨酸的制备方法进行了大量的研究,尤其近年,随着
一色氨酸对人体的生理作用被发现,开发廉价、高效的色氨酸制备路线成为热点。本
论文对色氨酸的基本性质、用途、分析方法、制备方法等概况作全面综述,并以噪
为原料经芦竹碱和海因缩合制备中间体甲基海因,再经水解,化学合成一色氨
酸。通过实验详细探讨了各中间体及产物合成的最佳条件。
色氨酸的理化性质一
色氨酸学名噪基丙氨酸〔一
,分子式为包括消旋体、。一色氨酸、一色氨酸。一色
氨酸是人体必需的种氨基酸之一,为片状结晶体,无味,熔点分解,溶
于水和热乙醇,不溶于氯仿,在碱性溶液中稳定一色氨酸主要存在于微生物和绿色
植物体内,动物中含量很少。在微生物中,一色氨酸以结合态存在,而在植物中,
色氨酸以游离态存在。纯净的一色氨酸是白色晶体,有特殊的气味,熔点
分解,溶于水、热乙醇和氢氧化碱溶液。一色氨酸为白色或类白色结晶性粉末
无臭味甜。在水中极微溶解在乙醇中微溶,在稀酸或碱中能溶解。
熔点分解。
色氨酸的化学性质与分子的功能基团有关,分子中的一、使色氨酸能
参与成盐、成酷、成酞胺、脱梭、酞氯化等通常氨基酸反应,环使色氨酸表现出
特征反应,如与或作用呈红色色氨酸能还原磷铝酸、磷钨
酸成钥酸、钨蓝。
色氨酸的代谢
在哺乳动物体内,一色氨酸在氧化酶和乙酞转移酶的作用下进行代谢。
一色氨酸氧化酶分布很广,在微生物、昆虫、脊椎动物体内都发现了它的存在。色
第一音文献综述
氨酸乙酞转移酶发现于酿酒酵母中,它有严格的光学特异性和底物结构特异性
一色氨酸的代谢一色氨酸在动物体内可通过多种途径进行分解代谢,见图
一一田卜
肝脏氨酸卜一一一色氨酸’肾脏
蛋白质贮存睬丙酮酸
专
色氨酸毗咯酶
甲酞力录氨酸乳酸乙酸
尿液排出
探氨酸丙氨酸酮己二酸
氮杂丙二甲酞丙酮酸乙酞乙酞
懒
一隆噪乙酸
图色氨酸的代谢途径
一
在上述代谢过程中,轻基色氨具有促血管收缩功能,它又以结合态存在于细胞
南京业大学硕士学位论文
组织中,含量较多,能起到控制神经系统的只要。色氨是多种药物的中间体。尼克酸
是维