文档介绍：阿司匹林的合成及含量测定实验报告一、实验目的 1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。 2、进一步巩固加热、过滤、重结晶等基本操作方法。 3、掌握化学滴定的原理和方法。二、实验原理阿司匹林( aspirin )被誉为世纪神药,它诞生于 1899 年3月6日。早在 1853 年CF Gerhardt 就用水杨酸于醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视; 1898 年德国化学家 F Hoffmann 又进行了合成, 并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899 年德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林( aspirin ) 。到目前为止,阿司匹林已成为医药史上三大经典药物之一,至今它是世界上应用最广泛德解热、镇痛和抗炎药。在临床上还可用于预防心脑血管疾病的发作。通过本实验,拟解决的问题:以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水杨酸, 由 IR及 FeCl 3 显色法鉴定产物为乙酰水杨酸; 由紫外分光光度法和化学滴定法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。 1. aspirin 的合成阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: OOH OH+ (CH CO) O 浓H SO OOH OCOCH + CH COOH 副反应: 2 + +;因水杨酸是酚类化合物,于 FeCl 3形成深色络合物, 而乙酰水杨酸因酚羟基已被乙酰化,不再与 FeCl3 显色,故杂质很易被检出。 ( 1)紫外分光光度分析法为了测定产品中的乙酰水杨酸含量,用 NaOH 稀溶液溶解产品,使乙酰水杨酸水解成水杨酸二钠。采用紫外分光光度计以外标法于 测定水杨酸的含量。再根据水杨酸和乙酰水杨酸的相对分子质量,求得产品中乙酰水杨酸的含量。乙酰水杨酸的浓度=水杨酸浓度× ( 2)化学分析法乙酰水杨酸是有机弱酸( pKa =) , 微溶于水,易溶于乙醇。在 NaOH 或 Na 2 CO 3等强碱性溶液中溶解并分解为水杨酸(即邻羟基苯甲酸)和乙酸盐: 由于它的 pKa 较小,可以作为一元酸用 NaOH 溶液直接滴定,以酚酞为指示剂。为了防止乙酰基水解,应在 10?C以下的中性冷乙醇介质中进行滴定,滴定反应为: 实验包括搅拌、减压过滤、重结晶、熔点测定和滴定等基本操作。三、仪器和药品仪器:紫外分光光度计,吸量管,吸滤装置, 100ml 容量瓶,数显熔点仪,石英池等药品:水杨酸( CP ) ,乙酸酐( CP ),盐酸( AR ) ,硫酸( CP ),三氯化铁( CP ),氢氧化钠( AR ) ,乙醇( AR ) 四、实验装置图五、实验步骤 1、阿司匹林的合成在50mL 圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸 g( mol )和新蒸的乙酸酐 10ml ( mol )[ 思考题 1] ,再加 10 滴浓硫酸,充分摇动[ 思考题 2] 。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在 70℃左右[思考题 3],维持 20min ,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入 100 ml冷水中,并用冰水浴冷却 15min ,抽滤,冰水洗涤[思考题