文档介绍:乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
一、教学要求:
1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预****内容:
1、 重结晶操作
2、抽虑操作
三、实验操作流程:
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20min 15min Ï´ µÓ
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三、实验原理:
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是 19 世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、
治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以
止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧
基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲
酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐
反应制备乙酰水杨酸。反应式为:
O O
OH Ũ H SO OH
2 4 CH COOH
+ (CH3CO)2O + 3
OH OCOCH3
副反应:
O
OH
OH + H2O
2
C O