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文档介绍

文档介绍:类脂 Lipids
类脂 Lipids
类脂是一类天然有机物,大多数不溶于水而溶于烃类有机溶剂。常见的类脂类化合物有蜡、磷脂、甾醇。糖苷脂也属于类脂类化合物,糖苷脂和磷脂都是十分重要的生物分子化合物。
武汉大学医学有机化学2011
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蜡 Wax
蜡是类脂的一种,存在于许多海生浮游生物中,也是某些动物羽毛、毛皮、植物的叶及果实的保护层。 它的化学成分是高级脂肪酸与高级饱和一元醇形成的酯。一般含 24-26个偶数碳原子的长链的脂肪酸和含有 16-36个偶数碳原子的长链脂肪醇组成的酯的混合物。
蜡中除高级脂肪酸的高级醇酯外, 还含有少量游离脂肪酸、 高级醇、 ***和烃。
根据其来源可分为动物蜡和植物蜡两类。
武汉大学医学有机化学2011
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武汉大学医学有机化学2011
蜡 Wax
动物蜡有蜂蜡、虫蜡、鲸蜡、羊毛蜡。虫蜡也叫白蜡,是寄生于女贞树上的白蜡虫的分泌物。白蜡为我国特产,主要产地是四川。它的熔点高,硬度大。蜂蜡是由工蜂腹部的蜡腺分泌出来的蜡,是建造蜂窝的主要物质。鲸蜡是从巨头鲸脑部的油中冷却分离得到的。植物蜡有巴西棕榈蜡,存在于巴西棕榈叶中。
蜡比油脂硬而脆,稳定性大,不溶于水,溶于***、苯等有机溶剂。在空气中不易变质,难于皂化,在体内不能被脂肪酶所水解,故无营养价值。植物的果实、幼枝和叶的表面常有一层蜡起保护作用,以减少水分蒸腾,也可以避免外伤和传染病。此外,蜡对鸟和动物的表面防水方面起着重要的作用。蜡还用来制造蜡纸、软膏、鞋油、上光剂、地板蜡、润滑油等。
值得注意的是:蜡和石蜡不能混淆,石蜡是石油中得到的直链烷烃(含有26~30个碳原子)的混合物,它们的物态、物性相近,而化学性质完全不同。
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武汉大学医学有机化学2011

概念:脂肪和类脂的总称,是一类不溶于水易溶于有机溶剂,并能为机体利用的有机化合物。
Neutral fats and oils
An ester - a triacylglycerol(三酰甘油)
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武汉大学医学有机化学2011
、组成和命名
1、脂肪的化学名称或称为甘油三酯
2、三酯酰甘油是甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子通过磷酸酯键生成的化合物。三个脂酰基可以相同,也可以不同。
3、植物种子中三酯酰甘油主要含不饱和脂肪酸,呈液态;动物组织中三酯酰甘油含饱和脂肪酸较多,呈固态。
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武汉大学医学有机化学2011
Common fatty acids(常见脂肪酸)
oleic acid(油酸)
linoleic acid(亚油酸)
linolenic acid(亚麻酸)
palmitic acid(棕榈酸)
stearic acid(硬脂酸)
CH3(CH2)14CO2H
CH3(CH2)16CO2H
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
CH3(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7CO2H
CH3(CH2)12CO2H
myristic acid(豆蔻酸)
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武汉大学医学有机化学2011
Melting points(熔点)
Stearic acid(硬脂酸) 70oC (C18)
Palmitic acid(棕榈酸) 63oC (C16)
Myristic acid(豆蔻酸) 54oC (C14)
Oleic acid(油酸) 16oC (C18) ,1 x C=C
Linoleic acid(亚油酸) -5oC (C18) ,2 x C=C
Linolenic acid(亚麻酸) -11oC (C18) ,3 x C=C
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武汉大学医学有机化学2011
Olive oil(橄榄油)中脂肪酸含量
oleic acid(油酸), 83%
palmitic acid(棕榈酸), 6%
linoleic acid(亚油酸), 7%
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武汉大学医学有机化学2011
油脂中不同类型脂肪酸的含量
红花油 棉籽油
玉米油 棕榈油
橄榄油