文档介绍：柠烯, 又称苧烯( 英语: Limonene ; 俗称柠檬油精) 是一种环状单萜烯, 广泛存在于各种香精油, 特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心,有左旋柠烯、右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体, 左旋柠烯闻起来有柠檬/ 松节油味道, 而右旋柠烯则有柠檬/ 橘子味道。左旋柠烯:即 L- 柠烯、(S )-( ?)- 柠烯。 CAS号 5989-54-8 , EINEC S号 227-815-6 , 相对密度 ( 21/4 ℃), 沸点 - ℃( ), 折射率 , 比旋光度, 警示性质标准词有: R10, R38, R43, R50, R53 ,安全性质标准词有: S24, S37, S60, S61 。存在于薄荷油、松针油中。右旋柠烯:即 D- 柠烯、(R )-(+)- 柠烯。 CAS号 5989-27-5 , EINEC S号 227-813-5 , 相对密度 ( 21/4 ℃) ,沸点 - 176 ℃( ) ,凝固点? ℃,折射率 (21 ℃),比旋光度, 警示性质标准词有: R22 。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。外消旋体 CAS 138-86-3 :即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物,也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯( dipentene )。[2] 相对密度 , 沸点 ℃, 凝固点? ℃, 折射率 ,无旋光性。不溶于水,与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。制取用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时, 可以得到柠烯, 同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取,或者由松节油为原料,取α-蒎烯馏分,将它异构化得到。柠烯的化学性质相对比较稳定, 可以蒸馏而不分解。(R )- 柠烯加热到 300 ℃时发生外消旋化。如果温度更高,则柠烯分解为异戊二烯。[3] 潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。[4] 与硫磺作用失水生成对撒花烃,也会产生硫化氢和一些硫醚。与无机酸共热时, 异构化为有共轭双烯结构的α- 松油烯,后者又很容易被氧化,生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时, 可以得到顺酐与α- 松油烯发生狄尔斯- 阿尔德反应生成的加合物。柠烯可以发生烯烃的一般反应, 其中两个双键可以都发生反应, 也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢/ 溴化氢处理时, 二取代的烯烃先与卤化氢发生加成; 但用 m CPB A 作环氧化时, 三取代的烯烃先被环氧化, 生成柠烯氧化物。如果 m CPBA 过量, 则两个双键都被环氧化,得到柠烯二氧化物。 D- 柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成, 反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解,便可以得到(S )-( ?)-α- 萜品醇(松油醇)。[5] 柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成,生成α- 松油醇和水合萜二醇。用亚硝酰氯处理柠烯时,柠烯的环内双键与 NO? Cl 加成生成 1-氯-2- 亚硝基化合物,经互变异构得到α- 氯代肟,然后用