文档介绍：***霉素相似化合物的合成 H 3(磷二***乙酸氨***一对稍基苯基) 一丙醇* 高怡生翁尊凳( 中国科学院集物研究所) 本文为一系列工作[1l的一部分目的是合成一些少于氧霉素(i) 桔横中的不对称碳原子数的类似***霉素化合物武输其抗菌作用从而寻求此抗生素的化学桔桃和生理作用关系的袋索 Dni 垅 21利用 X射枝分析***霉素的同型物澳霉素拮品以测定其分子拮桃拮果植得注意的是分子中二澳***氨基的氮原子近似四氢哇琳分子中的氮原子的位假作者佣在木文中郎将***霉素分子上的二******氨某的位置使其从原来的侧链上移到另一侧动上合成了 3 一( 嶙二***乙酞氨***对砒某苯基) 丙醉( 11) 乃是一开环四氢唆琳类似物分子上燕不对称碳原子 OH 1 八/CH \ 入/CH 气 N。? CH一 CH刃 H 头 H eocH 。, 、/ ***霉素江) NO****川卜(丁 l CH一 CH Oll NH C OC HC I 化合物 11的合成步蹂如下 3( 嶙氨某苯某) 丙醇(l n) 樱重氮化后以***化亚铜处理获得 3( 磷***基苯基) 丙醇( IV)( 对循基苯甲酞衍生物熔点 85一86 ) 再将 IV用氢化鲤绍还原制得 3‘磷氨***苯墓) 丙醇( V)( 双对硝基苯甲醚衍生物熔点 1犯一 1弱) 未樱提钝的 V在饱和***化氢的乙酸中用乙酸氧进行选择性住酸化得 3( 嶙氨***苯基) 丙醉乙酸脂曦酸咙( 、I) 后者翘硝化水解成为 3( 嶙氨***对稍基苯某) 丙醇咙酸咙( V H) 最后用二***乙酸甲醋使其变为目的产物 11 作者曾尝贰用 V吹接砒化以制备 Vll 但由于翔基未曾保护所以在二***乙酞化后分离得 3( 嶙二***乙酸氨甲某对稍基苯某) 丙砒酸醋( IX) 为征明稍基在苯环上的位假作者从已知的 3( 嶙氨基对稍某苯基) 丙醇( X) 合成了 3( 嶙***基对硝某苯某) 丙醇的苯甲酸脂( Xl劝然后用氢化鲤绍还原得化合物飞丁丁和上法所制得的混合熔点不变有循某存在的化合物用氢化铿招还原产量较差 19浒年七月十三日牧到高怡生翁章亮:***霉素相似化合物的合成 I T 才一气一 cH c二 cH刃 H一一\NH ( 111) <二》一 e二一。二二 c , 1。, I \CN ( IV) (对猜基笨甲醚衍生物熔点 85一 8 6 { 一 A‘H <二全一 e二、, 王。H、 eoeH 竺卫夔竺\CH NH 梦HCI ( V l) 之二) 一 C场一 CH一 CH o“\CH NH ( V) ( 双对硝基苯甲酸衍生物熔点 1科一 155) 猜化硝化水解一\ _ 一 CH一 CH刃 H OH 仇一仁) 一 CHzc H=cH:o “了\ 一 O N CH卵( Vll) 几 H C [ N \CH Nll ( Vlll) o:] ) NO一<二> 一 c二二 cH一 cHo N仇\C玩 N ( IX) “0一<止) \ 一 C“ C“ C“必“一[ No一<二卜 CH一 CH一 C、 oH〕 Nll ( X) \CN ( X l) 八工 i人]11 二 n /—\ 。。二 n 二叼— U一\_ / 一厂~ 四四 U 巧\ ( X ll) 抗菌献蛾桔果化合物 H对葡萄球菌大腊杆菌枯草杆菌热抑制作用;对桔核杆菌 6 07的抑制作用物为***霉素的十六分之一实脆部分 3( 磷***基苯基片丙醇吓 V) 3( 粼氨基苯基升丙醇(