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文档介绍

文档介绍:第13章 杂环化合物
Chapter 13
*
1 杂环化合物的分类与命名
2 杂环化合物的结构与芳香性
3 重要的五元杂环化合物
Chapter 13
*
分 类
根据有无芳香性,可将杂环化合物分为非芳香性杂环和芳香性杂环。
杂环化合物----在环上含有杂原子(非碳原子)的有机物
常见的杂原子:O、N、S (Se、Te、P等)
1. 杂环化合物的分类与命名
Chapter 13
*
内酸酐
内酯
内酰***
具有相应醚、酐、酰***、酯的性质
环醚
1. 非芳香性杂环化合物
Chapter 13
*
2. 芳香性杂环化合物 具有4n+2个π电子的闭合共轭体系的杂环化合物
(1) 按环大小分类
五元杂环:
呋喃
噻唑
六元杂环:
吡啶
吡嗪
(2) 按环的多少分类
单杂环:
吡咯
稠杂环:
喹啉
Chapter 13
*
杂环分类
碳环母环
重要的杂环
单杂环
五元杂环
环戊二烯
呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑
furan thiophene pyrrole thiazole imidazole
六元杂环

吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪
pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine
常见杂环化合物的分类
Chapter 13
*
N
N
H
O
N
H
N
N
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
0
1
2
3
4
N
6
7
8
5
1
2
3
4
6
7
8
5
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
8
9
杂环分类
碳环母核
重要的杂环






喹啉
异喹啉
quinoline
isoquinoline
吲哚
苯并呋喃
嘌呤
indole
benzofuran
purine
吖啶
acridine
Chapter 13
*
2 命 名
杂环化合物的命名,包括基本环和环上取代基两部分,取代基的命名与一般化合物大体一致。
1. 杂环基本环的命名
简单的杂环(看作杂环的基本环)都有一特定的名称,按英文音译名选择相应的汉字,旁边加“口”,表示环状化合物:
Chapter 13
*
无特定名称的稠杂环化合物,选含特定名称的杂环为基本环,用化学介词“并”表示稠合关系,按衍生物命名 :
苯并呋喃
Chapter 13
*
2. 环上取代基的位置
基本环的编号原则如下:
(1)从杂原子开始,定位1,依次2,3……或杂原 子相邻的碳原子为α,依次β,γ……
(2)当环上有两个或多个杂原子时,应使杂原子的位号最低,杂原子按O S N的次序给最低号。
(3)环上有不同取代基时,编号按最低系列原则和顺序规则,使取代基所在的位次最低。
Chapter 13
*