文档介绍：实验五 乙酰苯***的制备及红外光谱鉴定
一、实验目的
1. 掌握苯***乙酰化反应的原理和实验操作。
2. 学****固体有机物提纯的方法——重结晶。
3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。
二、实验原理
1、苯***的乙酰化反应
***的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳***在合成中通常被
转化为它们的乙酰基衍生物以降低***对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化
后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等
强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择
性的生成对位取代物。
芳***可用酰***、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰***更好的酰化试剂，用
游离***与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰***[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸
钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这
一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳***的酰化。另外，酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应
体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本
实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯***被氧化。
O
NH
2 HN C CH3
锌粉
+ CH3COOH + H2O
2、乙酰苯***的重结晶
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之
饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不
同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜
的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
重结晶提纯的一般过程为：
（1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓
溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液；
（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；
（3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；
（4）将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析出，而杂质留在母液中；
（5）抽气过滤，从母液中将结晶分出，洗涤结晶以除去吸附的母液。所得的固体结晶，经干燥
后测定其熔点，如发现其纯度不符合