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汪小兰有机化学芳香烃
分类和来源
芳香烃指芳香族碳氢化合物，简称为芳烃。“芳香”二字最初是指从天然树脂、香精油中得到的一些有香味的物质。由于这类物质都含有苯环，因此，当时把具有苯环一类的化合物统称为芳香族化合物，后来发现，某些不含苯环的物质也具有香味（乙酸乙酯等），而有些含苯环的物质亦有难闻气味。“芳香族化合物”的名称虽然沿用下来，但现在实际意义已经改变,“芳香性” 指其特殊的化学性质。
现在我们所说的芳香族化合物，是指符合Hückel 4n+2规则具有苯环结构或非苯环结构的衍生物。
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芳烃的分类
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煤焦油分馏产物
馏分 沸程C 产率/% 主 要 组 分
轻油 180 ~1 苯及同系物
酚油 180~210 2~4 苯酚及同系物(28~40%)
萘油 210~230 9~12 萘(75~84%)
重油 230~300 6~9 萘(12%),吡啶(4~7%),喹啉
蒽油 300~360 20~24 蒽(18~30%),菲,咔唑
沥青 360 50~55 沥青,游离碳
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二. 来源
1. 煤焦油中提取
炼焦时将煤干馏得焦炭及副产品煤焦油,煤焦油组成十分复杂,含有大量的芳香族化合物, 通过分馏可得到多种芳香族化合物:
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煤干馏法提取量少(, )资源利用率低, 如果采用化学法处理煤，产率大幅提高，据资料介绍:苯(数倍),酚(数十倍),喹啉(数百倍); 且对环境污染少。
2．从石油制取芳烃
芳烃需求量不断扩大, 从煤焦油分离芳烃远远不能满足需求, 因而发展了以石油为原料制备芳烃的方法:
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① 石油芳构化(制芳烃主要方法)
采用C6～C8烃类(烷及环烷), 在催化剂(活性氧化铝载铂或钯等)作用下于450～500C进行脱氢、环化及异构化：
i. 环烷脱氢
+ H2
ii. 环化脱氢
-H2 -3H2
iii. 环烷异构脱氢
 
② 从裂解焦油(轻油和重油)回收
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苯的结构
十九世纪初期发现了苯, 并测定其分子式为C6H6，这说明它是一个不饱和程度很高的烃，依分子式很容易就能写出其不饱和的链烃，但研究发现苯的性质与不饱和链烃完全不同, 苯不易发生加成及氧化反应(常态下苯不能使溴的四***化碳褪色，亦不被KMnO4氧化)，故不饱和的链结构并不是苯的真实结构，另一方面，苯却易发生取代反应：
FeBr3
C6H6＋Br2 C6H5Br + HBr
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且发现一元取代的产物只有一种，这现象只有二种可能:
①苯只有一个活泼氢原子;
②苯的六个氢原子地位等同。
实验还发现苯不仅发生一元取代，还有二、三元等取代反应，这说明第二种假设正确，即六个氢原子完全等同。实验还发现:苯通过催化加氢可得到环已烷，这说明苯具有六碳环的结构。
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在苯环结构中为了满足碳的四价态把苯的结构记为单-双键间隔的六元环, 这种结构能解释苯的一元取代问题, 但邻二取代问题不能解释:
只有一种一元取代物
只有一种邻位二元取代物
单双键迅速的来回移动
实验证明快速互变平衡的异构体并不存在，因为苯分子中并非真正单-双键间隔体系, 但苯环结构的表示方法则延续下来并广泛被应用。
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（1829-1896）
凯库勒提出的的苯的环状结构学说，在有机化学发展史上起了卓越的作用。1890年，在纪念苯的环状结构学说发表25周年时，伦敦化学会指出：“苯作为一个封闭链式结构的巧妙概念，对于化学理论发展的影响，对于研究这一类及其相似化合物的衍生物中的异构现象的内在问题所给予的动力，以及对于象煤焦油