文档介绍：苯分子的结构
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凯库勒式
凯库勒式的发现史：凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。
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苯的分子式C6H6
饱和烃通式：
+2.（n>,=1)
故含有6个C原子的烷烃分子中应该有个氢原子。
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结论：苯分子是严重不饱和的。
根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其结构式书写的经验,请你写出苯分子可能的链状结构简式？
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可能的链状结构简式
①. CH ≡C —CH2 —CH2 —C ≡CH
②. CH3 —C ≡C —C ≡C —CH3
③. CH2 = CH—CH = CH—C ≡CH
④. CH ≡C —CH(CH3) —C ≡CH
⑤. CH2 = C = C = CH—CH = CH2
⑥. ⋯⋯
结论： C6H6分子的链状结构中一定含有双键或三键
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实验探究
[实验]苯分别和KMnO4溶液、溴水反应。
[现象]苯既不能使紫色KMnO4溶液褪色又不能使溴水反应而褪色。
实验结论一：说明苯分子中不含C = C 和C ≡C ,上述结构都不合理。
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实验结论二：苯中存在比较稳定的化学键。
那么苯分子中到底存在什么样的化学键呢？
是不是像凯库勒式中那样的单双键交替的键？
思考题：
苯的邻二***取代
物有几种？
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苯的邻二***取代物
结论：事实上邻二***代物只有一种，说明苯分子并不是单双键交替的。
Cl
Cl
Cl
Cl
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苯的结构
苯是平面正六边形结构。所有原子同平面, 键角为1200, 苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
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练一练
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
　　
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原
子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
B
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苯的化学性质
动脑筋:
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴有黑烟;?
分子中含碳量越高,燃烧产生的
黑烟越浓烈.
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