文档介绍：团 2008, Chemis”y&BioengIneering 5一***一2一(4一***苯氧基)一N,N一二乙基一4一硝基苯***的制备岳霞丽1。姚晶晶1。蔚晓庆1,廖李2,刘登才3 (,湖北武汉430070;,湖北武汉430070; ,湖北武汉430070) 摘要:以2,5一二***硝基苯为原料,经氧化、成醚、还原、烷基化和氧化等五步反应合成了5一***一2一(4~***苯氧基)一N,N二二乙基一4一硝基苯***,总收率为75%。通过IR、1HNMR确证产物的结构。是制备目标化合物的一种简便可行的方法。关键词:5一***一2一(4一***苯氧基)一N,N-二乙基一4~硝基苯***;2,5一二***硝基苯;合成中图分类号:0 文献标识码:A 文章编号:1672—5425(2008)07一OOzO—02 硝基二苯醚类化合物及其衍生物在农药、医药、染料、颜料、橡胶及纺织品抗菌处理等领域有着广泛的应用[1]。以2,4一二***一4一硝基二苯醚为代表的卤代硝基二苯醚除草剂,由于其高效低毒而在农药中占主导地位[2]。卤代硝基二苯醚在靶细胞中通过光化学作用, 抑制细胞的光磷酸化反应,阻碍能量传递而杀灭杂草, 其活性大小直接与环上卤原子的种类、数量及取代位置密切相关[3“]。因此,研究卤代硝基二苯醚具有重要的学术意义和应用前景。 5一***一2一(4一***苯氧基)一N,N一二乙基一4一硝基苯***是一种重要的中间体,作者从绿色化学“对环境友好”和“原子经济性”两个角度出发,对其合成条件进行研究, 采用催化加氢等方法,提高了产品收率(75%)和纯度(93%),降低了生产成本,简化了操作,使之能更好地为工农业生产服务。化合物的结构均通过IR、 1HNMR确证。 1 实验 RY一2型熔点仪(温度计未校正),天津分析仪器厂;GAS-,威海鑫泰化工设备厂; AVATAR 330型红外光谱仪,ThermQ公司;AC一400 型核磁共振仪(TMS作内标),Bruker公司。所用试剂均为AR级。 : coc。旦k c磷。 c卜≤卜2:芝=卜c,上一卜<卜芒!≥>c。—一 cK您ct坚cK‰ 2,5一二***硝基苯的合成在250 mL的三口烧瓶中装入15 g对二***苯与 20mL浓硫酸,剧烈搅拌混合均匀,加热至60℃,再用滴液漏斗加入8 g发烟***,反应1 h,加入50mL水, 搅拌均匀后,静置分层,将油层依次用5%的氢氧化钠溶液和水洗至中性,冷却,结晶,抽滤,水洗,干燥。收率95%。熔点53~54℃。 1HNMR(CDCl。),艿:(d,2H),(s,lH)。 IR,v,cm~:3078(Ar—H);1550(N02)。对***苯酚钾和4,47一二*** mL甲醇中,加入 ***苯酚,回流5 h,冷却后,脱溶剂,即得对***苯酚钾。. 将制得的对***苯酚钾油浴加热至70℃,然后加入 g2,5一二***硝基苯,瓶内温度急剧升高,加热至 120℃,回流8 h,趁热倒入烧杯中,水洗3次,抽滤,干燥。收率87%。熔点65~67℃。 1HNMR(CDCl。)